Гексозы. D-Глюкоза, или виноградный сахар

Гексозы — бесцветные вещества сладкого вкуса, часто довольно трудно кристаллизующиеся. В воде гексозы очень хорошо растворимы, легко дают пересыщенные растворы (сиропы). В спирте они растворяются значительно труднее и из него легко кристаллизуются. В эфире гексозы не растворяются.

раньше называвшаяся декстрозой ввиду правого вращения плоскости поляризации, чрезвычайно распространена как в растительном, так и в животном мире. Она содержится в соке винограда и в других сладких плодах, а также в семенах, корнях, листьях, цветах. В растениях глюкоза очень часто находится в смеси с плодовым сахаром, или фруктозой, а иногда также с тростниковым сахаром. В животных организмах она содержится в крови, в лимфе, в цереброспинальной жидкости; ничтожные количества глюкозы (менее 0,1%) всегда находятся в человеческой моче, а при сахарной болезни (диабет) содержание ее в моче может достигать 12%.

D-Глюкоза может быть получена гидролизом многих полисахаридов и глюкозидов: крахмала, целлюлозы, гликогена, камедей и пр. Технически D-глюкозу получают гидролизом крахмала под действием минеральных кислот; в лабораториях ее чаще всего получают в смеси с фруктозой гидролизом тростникового сахара, причем от фруктозы она может быть отделена вследствие худшей растворимости в спирте.

D-Глюкоза кристаллизуется из спирта или воды при температуре выше 30° С в виде безводных кристаллов с т. пл. 146° С. При комнатной температуре она выкристаллизовывается из водных растворов с одной молекулой воды. Эти обычные для глюкозы кристаллические формы представляют собой α-глюкозу. Если же нагревать концентрированный раствор глюкозы несколько часов при 105—110° С и быстро смешать его со спиртом, то выделяется β-глюкоза, плавящаяся при 148—150°С. При кристаллизации из горячего раствора в пиридине β-глюкоза получается в виде кристаллизационного соединения с пиридином, легко теряющего пиридин при нагревании и высушивании. α-Глюкоза труднее растворима в воде, чем β-глюкоза. Они отличаются также различной вращательной способностью, а именно: для α-глюкозы удельное вращение [α]2D0, составляет + 110,1°, а для β-глюкозы оно равно +19,3°. В растворах обе формы подвергаются мутаротации, причем в обоих случаях получаются растворы, обладающие конечным вращением [α]D=+52,3°.

Кроме природной, или D-глюкозы, получен синтетически ее оптический антиподL-глюкоза (например, циангидринным синтезом из арабинозы), а также оптически недеятельная i-глюкоза.