Трисахариды и тетрасахариды

Из трисахаридов наиболее изучены рафиноза, мелицитоза, генцианоза из тетрасахаридов — маннеотетроза.

Рафиноза (мелитриоза) представляет собой α-галактозидо-сахарозу, или 6-(α-галактопиранозидо)-α-глюкопиранозидо-β-фруктофуранозид. Она содержится в небольшом количестве в сахарной свекле; не имеет сладкого вкуса Присутствие рафинозы в сахарозе, полученной из свеклы, может вызвать повышение удельного вращения растворов сахарозы; поэтому рафинозу иногда называют плюс-сахаром.

При полном гидролизе она дает D-фруктозу, D-глюкозу и D-галактозу. При осторожном гидролизе рафинозы кислотами или ферментом инвертазой получаются D-фруктоза и биоза, называемая мелибиозой, которая подобно молочному сахару, обладает восстановительными свойствами, а при гидролизе распадается на D-галактозу и D-глюкозу. Под действием фермента α-галактозидазы, содержащегося в эмульсине, рафиноза распадается на D-галактозу и сахарозу:

Рафиноза не дает реакций на карбонильную группу.

Мелицитоза является α-глюкозидо-сахарозой, или 3-(α-глюкопиранозидо)-β-фруктофуранозидо-α-глюкопиранозидом; содержится в некоторых сортах манны. При гидролизе мелицитоза распадается на две молекулы D-глюкозы и одну молекулу D-фруктозы, а при неполном гидролизе дает D-глюкозу и биозу — туранозу:

Генцианоза представляет собой 6-(β-глюкозидо)-сахарозу, или 6-(β-глюкопиранозидо)-α-глюкопиранозидо-β-фруктофуранозид

Она содержится в корнях горечавки (Gentiana lutea). При полном гидролизе генцианозы образуются две молекулы глюкозы и одна молекула фруктозы. Разбавленной серной кислотой и инвертазой она расщепляется на фруктозу и генциобиозу. Маннеотетроза (стахиоза), являющаяся α-галактозидо-α-галактозидо-сахарозой

содержится в манне наряду с мелицитозой. При гидролизе она дает две молекулы галактозы, одну молекулу глюкозы и одну молекулу фруктозы.