Монокарбоновые диаминокислоты

Эти кислоты, как следует из их наззания, содержат одну карбоксильную и две аминные группы и поэтому обладают щелочной реакцией.

Лизин, или α,ε-диаминокапроновая кислота

является единственной диаминокислотой, встречающейся в белках. Как и другие диаминокислоты, лизин образует два ряда солей, например монохлоргидрат и дихлоргидрат. Лизин можно синтезировать из капролактама.

Гидролизом ε-капролактама получают ε-аминокапроновую кислоту, которую затем бензоилируют для защиты аминогруппы:

Действием хлористого сульфурила в присутствии следов иода вводят в α-положение атом хлора:

Галоид затем заменяют на аминогруппу, а бензоильный остаток отщепляют гидролизом:

Орнитин, или α,δ-диаминомасляная кислота

входит в состав многих антибиотиковполипептидов. Он встречается также в свободном состоянии в организме млекопитающих, где играет важную роль, участвуя в образовании мочевины из аммиака и углекислоты. Орнитин не является составной частью белков, но образуется при их щелочном гидролизе в результате разложения входящего в состав белков аргинина.

Орнитин можно синтезировать из δ-валеролактама (аналогично синтезу лизина из ε-капролактама).

При декарбоксилировании лизина и орнитина, а также при гниении белков образуются ядовитые диамины, называемые птомаинами.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту