Дикарбоновые моноаминокислоты
Дикарбоновые аминокислоты, содержащие две карбоксильные и одну аминную группу, обладают не нейтральной, как моноаминомонокарбоновые, а кислой реакцией. В остальном свойства дикарбоновых аминокислот аналогичны свойствам одноосновных аминокислот.
В состав белков входят две дикарбоновые аминокислоты: аспарагиновая и глутаминовая, часто в виде их моноамидов — аспарагина и глутамина, которые встречаются в растительных и животных организмах также и в свободном состоянии.
Аспарагиновая, или аминоянтарная, кислота получается присоединением аммиака к фумаровой или к малеиновой кислоте:
Глутаминовая, или α-аминоглутаровая, кислота, имеющая строение НООС—CH(NH2)—СН2—СН2—СООН, может быть получена действием акрилонитрила на ацетиламиномалоновый эфир. После гидролиза образовавшегося продукта конденсации и отщепления СО2 выделяется глутаминовая кислота:
L-Глутаминовая кислота легко может быть выделена из природных объектов, например из продуктов гидролиза белка пшеничной муки или из отходов свеклосахарного производства. Этим путем можно получать большие количества дешевой L-глутаминовой кислоты, которая находит применение в пищевой промышленности и в медицине при лечении некоторых психических заболеваний.
Глутаминовая кислота, как дикарбоновая, является не только α-, но и γ-аминокислотой, поэтому при нагревании она образует производное бутиролактама, называемое α-пирролидонкарбоновой кислотой:
Комплексоны. К числу двухосновных и трехосновных аминокислот могут быть отнесены вторичные и третичные аминокислоты с двумя или тремя карбоксилсодержащими радикалами, например иминодиуксусная кислота NH(CH2COOH)2 и нитрилотриуксусная кислота N(CH2COOH)3, известная под названием трилон А. Их можно получить действием монохлоруксусной кислоты на аминоуксусную. Такие соединения, легко образующие с ионами многих металлов устойчивые комплексы, широко используются в аналитической химии и получили название комплексонов. Синтезированы и более сложные соединения такого типа, например этилендиаминтетрауксусная кислота, получаемая взаимодействием этилендиамина с избытком монохлоруксусной кислоты в щелочной среде:
Двунатриевая соль этилендиаминтетрауксусной кислоты (трилон Б) находит применение для умягчения промышленных вод, в цветной фотографии и в аналитической химии,