ГЛУТАМИН

ГЛУТАМИН (у-амид глутаминовой к-ты, Gin, Q) HOOCCH(NH2)CH2CH2C(O)NH2, мол. м. 146,15; бесцв. кристаллы. Для L-изомера т. пл. ~ 184°С (с разл.);1116-1.jpg + 16,1 (23 С; 3,6 г в 100мл Н2О). Для D-изомера1116-2.jpg - 8,9° (25 °С; 2 г в 100 мл Н2О). Глутамин плохо раств. в воде и эта-ноле, не раств. в эфире. При 25 °С рКа 2,17 (СООН), 9,131116-3.jpg и 5,651116-4.jpg ; р/ 5,65.

По хим. св-вам глутамин-типичная алифатич.1116-5.jpgаминокислота. При взаимод. с H2SO4 или ферментом глутаминазой гидролизуется амидная связь и выделяется NH3, что используется для количеств. определения глутамина. Осаждается нитратом ртути. При синтезе из глутамина пептидов наряду с1116-6.jpg2-группой (см. Аминокислоты)защищают у-амидную группу, для чего в нее вводят бензгидрильную, 4,4'-диметоксибензгидрильную или ксантенильную группу. Возможен также синтез пептидов с незащищенной амидной группой с использованием реакционноспособных эфиров глутамина, напр. n-нитрофениловых или N-гидроксисукцинимидных (т. наз. метод активиров. эфиров).

L-Глутамин встречается во всех организмах в своб. виде (в свекле до 5,6%) и в составе белков. Для опухолевых клеток L-глутамин-незаменимый компонент, на чем основан один из подходов в создании противоопухолевых препаратов (напр.,1116-7.jpg гидрокси-Д-глутамин - антиметаболит для опухолевых тканей). Изомер глутамина-D-изоглутамин (1116-8.jpgамид D-глутаминовой к-ты) входит в состав гликопептидов клеточных стенок бактерий. L-глутамин-промежут. продукт ассимиляции азота в организме, участвует в переаминировании. Его биосинтез осуществляется в результате амидирования карбоксильной группы глутаминовой к-ты.

Выделяют L-глутамин из свеклы и др. растений. В спектре ЯМР в D2O хим. сдвиги протонов у1116-9.jpg,1116-10.jpg и1116-11.jpgатомов С составляют соотв. 3,78; 2,142 и 2,259 м.д. Он применяется для синтеза пептидов, в смеси с др. аминокислотами-для парэнтерального питания. Мировое произ-во L-глутамина 500 т/год (1982). В.В.Баев.


===
Исп. литература для статьи «ГЛУТАМИН»: нет данных

Страница «ГЛУТАМИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту