Изопрен

Изопрен СН₂=С(СН₃)—СН=СН₂ — жидкость, кипящая при 34° С. Он был впервые получен сухой перегонкой натурального каучука. Синтетически изопрен был получен в 1894 г. из триметилэтилена по схеме:

Изопрен можно получить многими способами. В лаборатории его проще всего готовить пиролизом паров скипидара (дипентена)

для чего предложен прибор специальной конструкции с обогреваемой электрическим током спиралью (изопреновая лампа). Можно также исходить из ацетона и ацетилена:

Исследования А. Е. Фаворского позволили упростить первую часть этой схемы: оказалось, что конденсация ацетона с ацетиленом идет успешно не только в присутствии амида натрия, но и в присутствии порошкообразного едкого кали.

В этом случае сразу образуется спирт ацетиленового ряда (СН₃)₂С(ОН)—С≡СН.

Конденсация метилэтилкетона с формальдегидом (под действием следов щелочей) также приводит к изопрену:

Можно получать изопрен конденсацией изобутилена с формальдегидом в присутствии кислоты под небольшим давлением (конденсация по Принсу). Образующуюся смесь 4,4-диметил1,3-диоксана и 3-метил-1,3-бутандиола подвергают дегидратации (М. И. Фарберов):

В ряде способов исходят из амилена или изопентаиа, проводя непосредственное или косвенное дегидрирование этих углеводородов, например:

Последние два способа наиболее пригодны для промышленного использования.

В настоящее время изопрен приобретает большое техническое значение в связи с получением из него синтетических каучуков, близких по строению и свойствам к натуральному.