Хлоругольная кислота
Хлоругольная кислота Сl—СО—ОН, называемая иногда хлормуравьиной кислотой, является неполным хлорангидридом угольной кислоты. В свободном состоянии она не известна, так как распадается на СО2 и НСl. Устойчивыми являются ее сложные эфиры (хлоругольные, или хлормуравьиные, эфиры), получаемые действием фосгена на спирты или хлорированием эфиров муравьиной кислоты:
Хлоругольные эфиры — жидкости с острым удушливым запахом, напоминающим запах фосгена.
Метиловый эфир хлоругольной кислоты Сl—СО—ОСН3 представляет собой жидкость с относительной плотностью 1,236 (при 15°С), кипящую при 71,4°С. Действием на него хлора можно заменить все атомы водорода на хлор и получить соединение Сl—СО—ОССl3, называемое дифосгеном; при нагревании его образуется фосген. Обыкновенный (этиловый) хлоругольный эфир кипит при 95° С.
В хлоругольных эфирах хлор обладает значительной подвижностью. При действии на них спирта или алкоголята получается средний эфир угольной кислоты, при действии аммиака — эфир карбаминовой кислоты (уретан):
