Хлоруксусная кислота; монохлоруксусная кислота
СН2СlСООН Μ = 94,50
Применяется в органическом синтезе при получении красителей, гербицидов и др.
Получается гидролизом трихлорэтилена или хлорированием уксусной кислоты в присутствии неорганических катализаторов.
Физические свойства. Бесцветные гигроскопические кристаллы. Т. плавл. 61,2°, т. кип. 189,5°, плотн. 1,58 (20°/20°). Легко растворяется в воде, спирте.
Токсическое действие. Животные. При вдыхании белыми крысами аэрозоля конденсации, полученного при нагревании хлоруксусной кислоты до 95°, ЛК50 = 180 мг/м3. Гибель в основном наступала в первые сутки. Порог раздражающего действия по изменению частоты дыхания — на уровне 23,7 мг/м3. При введении в желудок крысам 10% раствора хлоруксусной кислоты ЛД50 = 55 мг/кг. Отравление натриевой солью хлоруксусной кислоты белых мышей дает ЛД50 = 255, крыс — 76, морских свинок — 80 мг/кг (Dalgaard-Mikkelsen et al.). При вдыхании 20,8 мг/м3 у белых крыс и морских свинок — воспалительные изменения дыхательных путей и легких. Воздействие 5,8 мг/м3 хлоруксусной кислоты вызвало те же, но менее выраженные изменения (Максимов, Дубинина).
Человек. Порог раздражающего действия 5,7 мг/м3. У рабочих производства хлоруксусной кислоты выявлены нарушение обоняния, хронические ринофарингиты; рентгенологически — явления перибронхита, а также зуд, сухость, шелушение и ожоги кожи. У 83 из 110 обследованных ихтиозоподобные дерматиты; поражались лицо, шея, конечности, реже туловище. Выздоровление наступало через 7— 30 дней после прекращения контакта с хлоруксусной кислотой. Кроме хлоруксусной кислоты, в воздухе производственных помещений обнаруживались H2SO4, НСl, SO2, трихлорэтилен (Лиснянский; Фельдман; Фиалковская и др.).
Превращения в организме и выделение. Превращается в основном в S-карбоксиметил-l-цистеин и тиодиуксусную кислоту, незначительно — в гликолевую и щавелевую кислоты. При внутрибрюшинном введении хлоруксусной кислоты, меченной 14С,
80—82% радиоактивности находили в моче, 8% в выдыхаемом воздухе, 0,2— 3% в кале. В моче содержалась как сама хлоруксусная кислота, так и ее метаболиты (Yllner).
Предельно допустимая концентрация. Для хлоруксусной кислоты 1 мг/м3, для дихлоруксусной кислоты 4 мг/м3 [45].
Индивидуальная защита. Меры предупреждения. При использовании хлоруксусной кислоты в качестве гербицида — см. [52].
Определение в воздухе хлоруксусной кислоты основано на переводе ее в гидроксамовую кислоту и образовании окрашенного комплексного соединения с хлорным железом. Чувствительность 10 мкг в анализируемом объеме. Мешают одноосновные карбоновые кислоты [61].
