Хлорпропионовые кислоты
ХЛОРПРОПИОНОВЫЕ КИСЛОТЫ. Наиб. важны 2(или a)-, 3(или b)-монохлорпропионовые к-ты СН3СНС1СООН и СН2С1СН2СООН соотв., а также 2,2(или)-дихлорпропионовая к-та СН3СС12СООН; бесцв. жидкости с резким запахом или гигроскопичные бесцв. кристаллы, хорошо раств. в воде (табл.).
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ХЛОРПРОПИОНОВЫХ КИСЛОТ
Показатель | СH3СНС1СООН | CH2ClCH2COOH | CH3CCl2COOH |
Мол. м. | 108,53 | 108,53 | 142,98 |
Т. пл., °С | — | 41-42 | — |
Т. кип., °С | 185,2 | 204 (с разл.) | 185-190 |
![]() | 1,258 | — | 1,389* |
![]() | 1,4350 | — | — |
2,13 | 0,13 | 1,87 | |
![]() | -1394,6 | -1518,5 | — |
К (вода, 25 °С) | 14,7 x 10-4 | 1,04 x 10-4 | — |
Т. всп., °С | 100 | — | 115 |
Т. самовоспл., °С | 575 | — | — |
106-125 | — | 119-129 | |
ПДК, мг/м3 | — | — | 10 |
*При 22,8 oС.
Хлорпропионовые кислоты обладают св-вами галогенкарбоновых кислот. С оксидами и гидроксидами металлов дают соли - водорастворимые кристаллич. в-ва без характерной точки плавления; со спиртами образуют эфиры, скорость этерификации возрастает в присут. кислых катализаторов, напр. H2SO4. При кипячении с водой или водными р-рами щелочей СН3СС12СООН превращается в пировиноградную к-ту, СН3СНС1СООН - в молочную к-ту, нагревание СН2С1СН2СООН с водными или спиртовыми р-рами щелочей приводит к солям акриловой к-ты. Монохлорпропионовые к-ты реагируют с NH3; так, при нагр. хлорпропионовой кислоты с избытком водного р-ра NH3 образуется
аланин CH3CH(NH2)COOH.
Получают СН3СНС1СООН и СН3СС12СООН хлорированием пропионовой к-ты при 100-110 °С в присут. РС13; образующуюся смесь обрабатывают водой, отдувают азотом НС1 и ректифицируют.-хлорпропионовая кислота может быть получена взаимод. 2-гидроксипропионитрила CH3CH(OH)CN с НС1 с послед. гидролизом в присут. H2SO4,
дихлорпропионовая к-та - хлорированием пропионитрила с послед. гидролизом либо взаимод. пировиноградной к-ты с РС13.
-Хлорпропионовую кислоту получают гидрохлорированием акрилонитрила с послед. гидролизом в кислой среде.
хлорпропионовая кислота - полупродукт в произ-ве синтетич. молочной к-ты,
хлорпропионовую кислоту (особенно ее хлорангидрид) используют для синтеза лек. в-в (напр., пантотеновой к-ты); CH3CCl2COONa (далапон, пропионат) - гербицид в посевах хлопчатника, сахарной свеклы, картофеля и др. культур [в порошкообразном состоянии образует с воздухом взрывоопасную пылевоздушную смесь, т. воспл. 950 °С, КПВ (нижний) 52 г/м3]. ПДК в воздухе рабочей зоны для монохлорпропионовой к-ты 2 мг/м3, для a,a-гдихлорпропионовой к-ты - 10 мг/м3.
Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.
Ю. А. Трегер.