Гидроксамовые кислоты

ГИДРОКСАМОВЫЕ КИСЛОТЫ (N-ацилгидроксиламины), N-гидроксиамиды карбоновых к-т общей ф-лы RCONHOH. Кристаллич. в-ва. Обладают слабыми кислотными св-вами, напр. pAL ацетогидроксамовой к-ты 9,40, бензогидроксамовой 8,89. Под действием щелочных и кислых реагентов гидролизуются до карбоновых к-т и NH₂OH. При взаимод. с первичными аминами и гидразинами образуют соотв. амиды и гидразиды. Восстанавливаются до амидов и нитрилов. Легко селективно алкилируются и ацилируются по ОН-группс, образуя О-производные - RCONHOR' и RCONHOCOR'. При нагр. или в присут. оснований О-производные претерпевают Лоссена реакцию, образуя изоцианаты или продукты их превращений, причем оптически активные соед. перегруппировываются с сохранением конфигурации:

Гидроксамовые кислоты образуют окрашенные комплексы с катионами металлов (Fe ⁺, Сu²⁺, Со³⁺, Ni²⁺), что используется для колориметрич. определения гидроксамовых кислот.

Способы получения гидроксамовых кислот: ацилирование гидроксиламина эфирами, ангидридами или галогенангидридами карбоновых к-т; окисление аминов, оксимов или амидов; действие бензолсульфогидроксамовой к-ты на альдегиды (р-ция Анджели - Римини).

Гидроксамовые кислоты-исходные продукты при синтезе пестицидов и нек-рых лек. препаратов, экстрагенты и реагенты для определен ния металлов.

BauerL., Ex пег О., "Angewandte Chemie", 1974, Bd 86, S. 4)9-28. Д. В Иоффе.

Комментарии^*

Дополнения к описанию гидроксамовых кислот:

Более точное определение: Гидроксамовые кислоты функционально являются N-ацилированными производными гидроксиламина.
Ключевые свойства и механизмы:
- Способность к хелатированию ионов металлов (особенно Fe³⁺) лежит в основе их биологической активности, например, в сидерофорах — соединениях, используемых микроорганизмами для поглощения железа.
- Являются мощными ингибиторами ферментов, содержащих металлы в активном центре, таких как уреаза, гистондеацетилазы (HDAC) и матриксные металлопротеиназы (MMP).
Практическое применение и значимость:
- Широко используются в медицине: некоторые производные гидроксамовых кислот применяются в качестве противоопухолевых препаратов (ингибиторы HDAC, например, вориностат), противомикробных и противогрибковых средств.
- В биохимии служат важными инструментами для изучения механизмов действия металлозависимых ферментов.

^*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.

Синонимы/примеры:^* Гидроксамовая кислота; Гидроксамовая кислота; Гидроксаминовая кислота

^*подобраны ИИ, возможны неточности

Ещё по теме

Гидроксамовые кислоты — свойства и применение

Гидроокиси — свойства и классификация

Гидроксикислоты — свойства и применение

Оксикислоты — свойства и применение

Глюкуроновая кислота — свойства и значение

Свойства и реакции оксикислот

Глюкуроновая кислота — функции и роль в организме

Гидроперекиси алкилов — свойства и применение

Карбоновые кислоты — свойства, получение и применение

Гликолевая кислота — свойства и получение