ГИДРОКСАМОВЫЕ КИСЛОТЫ

ГИДРОКСАМОВЫЕ КИСЛОТЫ (N-ацилгидроксиламины), N-гидроксиамиды карбоновых к-т общей ф-лы RCONHOH. Кристаллич. в-ва. Обладают слабыми кислотными св-вами, напр. pAL ацетогидроксамовой к-ты 9,40, бензогидроксамовой 8,89. Под действием щелочных и кислых реагентов гидролизуются до карбоновых к-т и NH2OH. При взаимод. с первичными аминами и гидразинами образуют соотв. амиды и гидразиды. Восстанавливаются до амидов и нитрилов. Легко селективно алкилируются и ацилируются по ОН-группс, образуя О-производные - RCONHOR' и RCONHOCOR'. При нагр. или в присут. оснований О-производные претерпевают Лоссена реакцию, образуя изоцианаты или продукты их превращений, причем оптически активные соед. перегруппировываются с сохранением конфигурации:
1110-1.jpg

Гидроксамовые кислоты образуют окрашенные комплексы с катионами металлов (Fe +, Сu2+, Со3+, Ni2+), что используется для колориметрич. определения гидроксамовых кислот.

Способы получения гидроксамовых кислот: ацилирование гидроксиламина эфирами, ангидридами или галогенангидридами карбоновых к-т; окисление аминов, оксимов или амидов; действие бензолсульфогидроксамовой к-ты на альдегиды (р-ция Анджели - Римини).

Гидроксамовые кислоты-исходные продукты при синтезе пестицидов и нек-рых лек. препаратов, экстрагенты и реагенты для определен ния металлов.


===
Исп. литература для статьи «ГИДРОКСАМОВЫЕ КИСЛОТЫ»: BauerL., Ex пег О., "Angewandte Chemie", 1974, Bd 86, S. 4)9-28. Д. В Иоффе.

Страница «ГИДРОКСАМОВЫЕ КИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту