Сложные эфиры карбоновых кислот

Сложные эфиры могут быть получены действием хлорангидридов и ангидридов кислот на спирты. Кроме того, они могут быть получены действием галоидных алкилов на соли органических кислот (чаще всего — серебряные и натриевые):

Чрезвычайно важным способом получения сложных эфиров является реакция этерификации, т. е. непосредственное взаимодействие спирта с кислотой. Как уже было указано, процесс этот обратим; обратная реакция, дающая спирт и кислоту, называется реакцией омыления. Обе реакции (прямая и обратная)

каталитически ускоряются ионом водорода.

Изучение кинетики реакций этерификации и омыления, начатое впервые Бертело (1862), является одним из классических примеров физико-химического исследования, оказавшим сильное влияние на развитие физической химии.

Общее уравнение равновесия этой реакции

где р и q — молярные концентрации спирта и кислоты в начале реакции;

х — молярная концентрация эфира (соответственно воды) в момент равновесия;

К — константа равновесия.

Если р, q и К известны (найдены опытом), то можно вычислить величину х.

Для простейших первичных спиртов и низших кислот с первичными радикалами величина К приблизительно равна 0,25, откуда х составляет приблизительно ²/₃.

Подробно изучено также влияние температуры и катализаторов на скорости реакций этерификации и омыления.

Благодаря классическим исследованиям Н. А. Меншуткина и Б. Н. Меншуткина выяснено влияние строения спиртов и кислот на скорость и условия равновесия реакций этерификации и омыления.

Согласно уравнениям равновесия обратимых реакций, этерификация кислоты может пройти почти нацело, если взять очень много спирта сравнительно с кислотой; если же, наоборот, взять большой избыток кислоты, то прореагирует почти весь спирт. Этим пользуются практически при получении сложных эфиров, когда одно из реагирующих веществ является особенно ценным.

В качестве катализатора обыкновенно пользуются серной кислотой или пропускают в смесь спирта и кислоты некоторое количество газообразного хлористого водорода. При нагревании эта реакция идет быстро даже с небольшим количеством катализатора.

Номенклатура эфиров органических кислот не отличается от номенклатуры эфиров минеральных кислот. Так, эфир СН₃СОО—С₂Н₅ называется уксусноэтиловым эфиром или этилацетатом. НСОО—СН₃ носит название муравьинометилового эфира или метилформиата и т. д.