Олеиновая кислота

Олеиновая кислота C17H33COOH. Как уже было указано на стр. 299, олеиновая кислота (вместе с пальмитиновой и стеариновой кислотами) в виде сложного эфира глицерина является одной из важнейших составных частей жиров. Она составляет главную часть жидких кислот, отделяемых от твердых кислот после омыления глицеридов. Способ отделения олеиновой кислоты от предельных кислот основан на том, что ее свинцовая соль в противоположность солям предельных кислот растворима в эфире. Выделенную из свинцовой соли действием соляной кислоты олеиновую кислоту окончательно очищают перекристаллизацией ее бариевой соли из спирта.

Чистая олеиновая кислота представляет собой маслообразную жидкость с относительной плотностью 0,900 (при 12° С), не имеющую ни запаха, ни вкуса. На холоду она затвердевает в кристаллическую массу, плавящуюся при 14° С; т. кип. 223° С (при 10 мм рт. ст.).

Отсутствие разветвлений углеродной цепи в молекуле олеиновой кислоты и положение двойной связи, т. е. правильность формулы

устанавливается на основании того, что при окислении ее перманганатом в щелочной среде получаются нормальная пеларгоновая кислота СН3—(СН2)7—СООН и нормальная азелаиновая кислота НООС—(СН2)7—СООН.

При действии озона на олеиновую кислоту получается продукт присоединения (озонид) строения

который при кипячении с водой дает альдегид СН3(СН2)7 СНО, отвечающий пеларгоновой кислоте, и полуальдегид азелаиновой кислоты СНО(СН2)7СООН.

Восстановлением олеиновой кислоты водородом в присутствии катализаторов получается кислота нормального строения, а именно стеариновая кислота; этим подтверждается, что молекула олеиновой кислоты содержит неразветвленную цепь атомов углерода.