Олеиновая и элаидиновая кислоты
ОЛЕИНОВАЯ
И ЭЛАИДИНОВАЯ КИСЛОТЫ, соотв. цис-и транс-9-октадеценовые
к-ты СН3(СН2)7СН= =СН(СН2)7СООН;
мол.м. 282,47. Не раств. в воде; цис- и транс-изомеры отличаются
по ряду физ. св-в (см. табл.). Сочетают хим. св-ва олефинов и карбоновых к-т:
образуют производные по карбоксильной группе, присоединяют Наl2 ,
Н2 по двойной связи. При действии сильных окислителей (О3
, КМnО4) образуют смесь азелаиновой и пеларгоновой к-т, что используется
для их пром. получения.
СВОЙСТВА ОЛЕИНОВОЙ И
ЭЛАИДИНОВОЙ КИСЛОТ
|
Показатель |
Олеиновая к-та |
Элаидиновая к-та |
||
|
Т.пл., oС |
|
44,0 |
||
|
Т. кип., °С/мм
рт.ст. |
228/15 |
234/15 |
||
|
|
0,8735 |
0,8730 |
||
|
пD |
1,4582 (20 °С) |
1,4499 (45 °С) |
||
|
|
32,8 (20 °С)
27,9 (90 °С) |
26,6 (90 oС) |
||
|
|
5,76·10-30 |
5,73·10-30 |
||
|
|
-1123,7 |
-1053,2 |
||
|
|
2,28 (95 °С) |
2,48 (100 °С) |
||
|
Р-римость (г) в
100 г р-рителя |
|
|
||
|
4,0*; 25,0** |
0,18* |
|||
|
5,2*; 870** |
0,26* |
|||
|
5.9* |
0,29* |
|||
|
17,9*; 195** |
1,40* |
|||
-форма 13,4 
-форма 16,3
, мН/м
, Кл·м (
, кДж/
* При -20oС.
** При 0°С.
цис,транс-Изомеризация,
происходящая в присут. разл. катализаторов (NO2, SO2,
S, Se, алифатич. нитрилы), обратима: равновесная смесь содержит 75-80% элаидино-вой
к-ты.
Олеиновая к-та-наиб. распространенная
в природе непредельная к-та. Входит в состав растит, масел (в оливковом масле
до 81%, в подсолнечном-до 40%, в арахисовом до 66%) и животных жиров (в говяжьем
жире 41-42%, в свином-37-44%, в тресковом-30%). Олеиновая к-та образуется в
природе путем дегидрирования стеариновой к-ты (аэробный путь в организме животных)
или удлинением цепи ненасыщ. жирных к-т (анаэробный путь в микроорганизмах).
Присутствие олеиновой к-ты в жире животных обеспечивает его устойчивость к пероксидному
окислению. Элаидиновая к-та в природе не встречается.
Соли и эфиры олеиновой
к-ты наз. олеатами.
Олеиновую к-ту получают
гидролизом жиров и растит. масел с послед. фракционированием образующейся смеси
жирных к-т и многократной кристаллизацией из метанола или ацетона при - 40 °С.
Техн. олеиновая к-та-олеин, жидкий или пастообразный продукт от желтого до темно-коричневого
цвета, т. заст. 10-34 °С. Олеин содержит примеси насыщ. и ненасыщ. жирных
к-т, в состав нек-рых его сортов входит до 15% (по массе) нафтеновых к-т.
Олеиновую к-ту и ее соли
применяют в качестве компонентов моющих ср-в, олиф, лаков, эмульгаторов, флото-реагентов;
эфиры олеиновой к-ты-в качестве пластификаторов целлюлозы, ароматизирующих в-в
в пищ. пром-сти; метилолеат - стандартное в-во в хроматографии, тек-стильно-вспомогат.
в-во, используется в произ-ве олеило-вого (олеинового) спирта; этилолеат - компонент
аппретов, придающих тканям водоотталкивающие св-ва, р-ритель гормонов, витаминов,
составная часть гиполипидемич. лек. ср-ва линетола, смазка при формовании изделий
из полимеров. Д. В. Иоффе.