Олеиновая и элаидиновая кислоты
ОЛЕИНОВАЯ И ЭЛАИДИНОВАЯ КИСЛОТЫ, соотв. цис-и транс-9-октадеценовые к-ты СН3(СН2)7СН= =СН(СН2)7СООН; мол.м. 282,47. Не раств. в воде; цис- и транс-изомеры отличаются по ряду физ. св-в (см. табл.). Сочетают хим. св-ва олефинов и карбоновых к-т: образуют производные по карбоксильной группе, присоединяют Наl2 , Н2 по двойной связи. При действии сильных окислителей (О3 , КМnО4) образуют смесь азелаиновой и пеларгоновой к-т, что используется для их пром. получения.
СВОЙСТВА ОЛЕИНОВОЙ И ЭЛАИДИНОВОЙ КИСЛОТ
| Показатель | Олеиновая к-та | Элаидиновая к-та | ||
| Т.пл., oС | | 44,0 | ||
| Т. кип., °С/мм рт.ст. | 228/15 | 234/15 | ||
| | 0,8735 | 0,8730 | ||
| пD | 1,4582 (20 °С) | 1,4499 (45 °С) | ||
| | 32,8 (20 °С) 27,9 (90 °С) | 26,6 (90 oС) | ||
| | 5,76·10-30 | 5,73·10-30 | ||
| | -1123,7 | -1053,2 | ||
| | 2,28 (95 °С) | 2,48 (100 °С) | ||
| Р-римость (г) в 100 г р-рителя | | | ||
| метанол | 4,0*; 25,0** | 0,18* | ||
| 5,2*; 870** | 0,26* | |||
| 5.9* | 0,29* | |||
| 17,9*; 195** | 1,40* | |||
-форма 13,4 
-форма 16,3
, мН/м
, Кл·м (
, кДж/
* При -20oС. ** При 0°С.
цис,транс-Изомеризация, происходящая в присут. разл. катализаторов (NO2, SO2, S, Se, алифатич. нитрилы), обратима: равновесная смесь содержит 75-80% элаидино-вой к-ты.
Олеиновая к-та-наиб. распространенная в природе непредельная к-та. Входит в состав растит, масел (в оливковом масле до 81%, в подсолнечном-до 40%, в арахисовом до 66%) и животных жиров (в говяжьем жире 41-42%, в свином-37-44%, в тресковом-30%). Олеиновая к-та образуется в природе путем дегидрирования стеариновой к-ты (аэробный путь в организме животных) или удлинением цепи ненасыщ. жирных к-т (анаэробный путь в микроорганизмах). Присутствие олеиновой к-ты в жире животных обеспечивает его устойчивость к пероксидному окислению. Элаидиновая к-та в природе не встречается.
Соли и эфиры олеиновой к-ты наз. олеатами.
Олеиновую к-ту получают гидролизом жиров и растит. масел с послед. фракционированием образующейся смеси жирных к-т и многократной кристаллизацией из метанола или ацетона при - 40 °С. Техн. олеиновая к-та-олеин, жидкий или пастообразный продукт от желтого до темно-коричневого цвета, т. заст. 10-34 °С. Олеин содержит примеси насыщ. и ненасыщ. жирных к-т, в состав нек-рых его сортов входит до 15% (по массе) нафтеновых к-т.
Олеиновую к-ту и ее соли применяют в качестве компонентов моющих ср-в, олиф, лаков, эмульгаторов, флото-реагентов; эфиры олеиновой к-ты-в качестве пластификаторов целлюлозы, ароматизирующих в-в в пищ. пром-сти; метилолеат - стандартное в-во в хроматографии, тек-стильно-вспомогат. в-во, используется в произ-ве олеило-вого (олеинового) спирта; этилолеат - компонент аппретов, придающих тканям водоотталкивающие св-ва, р-ритель гормонов, витаминов, составная часть гиполипидемич. лек. ср-ва линетола, смазка при формовании изделий из полимеров. Д. В. Иоффе.