Есть идеи по химическим сервисам? Предлагайте!

АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА

АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА (1,7-гептандикарбоновая к-та) НООС(СН2)7СООН, мол. м. 188,23; бесцв. кристаллы; т. пл. 106,5°С, т. кип. 365°С (с разл.), 287°С/100мм рт. ст., 226°С/10мм рт. ст.; d4251,225;1007-11.jpg8,17-Ю"30 Кл-м;1007-12.jpgН° -4777кДж/моль; К1 2,81*10-5, К2 3,85*10-6. Р-римость (г на 100 г р-рителя): в воде - 0,1 (0°С), 0,24 (20°С), 2,2 (65 °С); эфире-2,7 (15 °С). Раств. в этаноле.

Обладает всеми хим. св-вами, характерными для карболовых кислот. Соли и эфиры азелаиновой кислоты наз. азелаинатами. При пиролизе ее нерастворимых в воде солей (напр., Са, Мn) образуется циклооктанон.

В пром-сти азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой к-ты озонолизом или окислением HNO3, H2O2, Сr2О3, КМnО4 или др. При озонолизе (комнатная т-ра и нормальное давление) образуется озонид, подвергающийся при 75-120°С термоокислит. разложению в среде монокарбоно-вой к-ты (напр., пеларгоновой) с образованием азелаиновой кислоты и пе-ларгоновой к-ты, напр.:
1007-13.jpg

Азелаиновая кислота вместе с др. к-тами образуется при окислении парафинов (см. Высшие жирные кислоты).

Применяется в произ-ве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая соль азелаиновой кислоты - загуститель силоксановых смазок. Нек-рые диэфиры азелаиновой кислоты входят в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(3,7-диметилоктил)-азелаинат - масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе азелаиновой кислоты и этиленгликоля применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, электрошнуров. Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом - компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-, ди (2-этилбутил)-, диизооктил- и ди (2-этилгек-сил)азелаинаты (см. табл.)-морозостойкие пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучуков, компоненты морозостойких смазок. Ниж. КПВ 0,59%; т. самовоспл. 387°С.

СВОЙСТВА ЭФИРОВ АЗЕЛАИНОВОЙ КИСЛОТЫ ROOC(CH2)7COO

Соединение
Т. пл.. °С
Т. кип., °С/мм рт. ст.
1007-14.jpg
1007-15.jpg
Диметилазеланнат (R = CH3)
-21
120/10
1,065
1,4309
Ди(2-этилгексил)азелаинат* [R = C4H9CH(C2H5)CH2]
-65
237/5
0,915
1,4472
Ди(2-этилбутил)азелаинат [R = C2HSCH(C2H5)CH2]
-76
230,5
0,934

(25°С)

1,4445
Диизооктилазелаинат** [R = СН2С(СН3)2СН2СН(СН3)СН3]
-65
225-244/4
0,918
1,445
Д ибутилазелаи нат (R = С4Н9)
-24
164-167/4
0,932 (25 °С)
1,4351

*1007-16.jpg 17-22МПа-с(20°С). **1007-17.jpg20 МПа-с(20°С).


===
Исп. литература для статьи «АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА»: Фрейдлин Т.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978. Ю. Л. Москович.

Страница «АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.

ПраймКемикалсГрупп