Азелаиновая кислота
АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА (1,7-гептандикарбоновая к-та) НООС(СН2)7СООН,
мол. м. 188,23; бесцв. кристаллы; т. пл. 106,5°С, т. кип. 365°С (с разл.),
287°С/100мм рт. ст., 226°С/10мм рт. ст.; d4251,225;
8,17-Ю"30
Кл-м;
Н°
-4777кДж/моль;
К1 2,81*10-5, К2 3,85*10-6.
Р-римость (г на 100 г р-рителя): в воде - 0,1 (0°С), 0,24 (20°С), 2,2 (65
°С); эфире-2,7 (15 °С). Раств. в этаноле.
Обладает всеми хим. св-вами, характерными для карболовых кислот. Соли и эфиры азелаиновой кислоты наз. азелаинатами. При пиролизе ее нерастворимых в воде солей (напр., Са, Мn) образуется циклооктанон.
В пром-сти азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой к-ты озонолизом
или окислением HNO3, H2O2, Сr2О3,
КМnО4 или др. При озонолизе (комнатная т-ра и нормальное давление)
образуется озонид, подвергающийся при 75-120°С термоокислит. разложению
в среде монокарбоно-вой к-ты (напр., пеларгоновой) с образованием азелаиновой кислоты и пе-ларгоновой к-ты, напр.:
Азелаиновая кислота вместе с др. к-тами образуется при окислении парафинов (см. Высшие жирные кислоты).
Применяется в произ-ве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиевая
соль азелаиновой кислоты - загуститель силоксановых смазок. Нек-рые диэфиры азелаиновой кислоты входят
в состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(3,7-диметилоктил)-азелаинат
- масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе азелаиновой кислоты и этиленгликоля
применяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов, электрошнуров. Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом
- компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-,
ди (2-этилбутил)-, диизооктил- и ди (2-этилгек-сил)азелаинаты (см. табл.)-морозостойкие
пластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучуков, компоненты морозостойких
смазок. Ниж. КПВ 0,59%; т. самовоспл. 387°С.
СВОЙСТВА ЭФИРОВ АЗЕЛАИНОВОЙ КИСЛОТЫ ROOC(CH2)7COO
|
Соединение
|
Т. пл.. °С
|
Т. кип., °С/мм рт. ст.
|
 |
 |
|
Диметилазеланнат (R = CH3)
|
-21
|
120/10
|
1,065
|
1,4309
|
|
Ди(2-этилгексил)азелаинат* [R = C4H9CH(C2H5)CH2]
|
-65
|
237/5
|
0,915
|
1,4472
|
|
Ди(2-этилбутил)азелаинат [R = C2HSCH(C2H5)CH2]
|
-76
|
230,5
|
0,934
(25°С) |
1,4445
|
|
Диизооктилазелаинат** [R = СН2С(СН3)2СН2СН(СН3)СН3]
|
-65
|
225-244/4
|
0,918
|
1,445
|
|
Д ибутилазелаи нат (R = С4Н9)
|
-24
|
164-167/4
|
0,932 (25 °С)
|
1,4351
|
*
17-22МПа-с(20°С). **
20
МПа-с(20°С).
===
Исп. литература для статьи «АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА»: Фрейдлин Т.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты,
М., 1978. Ю. Л. Москович.
Страница «АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.