Пеларгоновая кислота

ПЕЛАРГОНОВАЯ КИСЛОТА (нонановая к-та) CH3(CH2 )7СООН, мол. м. 158,23; т.пл. 150C, т.заст. 12,25 0C, т. кип. 254 0C, 111-112 °С/2,2 мм рт.ст.; 3527-10.jpg 0,9055; 3527-11.jpg 1,43220; h 8,08 мПа-с (20 0C); g 26,5 мН/м (20 0C); рКа 4,96 (25 0C). Хорошо раств. в орг. р-рителях, р-римость в 100 г воды: 0,0212 г (30 0C), 0,0299 г (60 0C), умеренно летуча с водяным паром.

Пеларгоновая кислота обладает хим. св-вами карбоновых кислот.

В природе пеларгоновая кислота содержится в виде эфиров (св-ва нек-рых эфиров приведены в табл.) в летучем масле герани, в сивушном масле кормовой свеклы и картофеля, в японском воске, в небольших кол-вах-в сильно прогорклых жирах (как продукт окисления олеиновой к-ты), в нефти.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЭФИРОВ ПЕЛАРГОНОВОЙ КИСЛОТЫ CH3(CH2)7COOR

R

T. пл., 0C

T. кип., оС/мм рт.ст.

3527-12.jpg

3527-13.jpg

CH3

-

213,8/760

0,8748

1,4216

75-76/2

C2H5

-36,7

227/760

0,8657

1,4220

75,5/3,5

C3H7

-36

120-122/20

0,8641

1,4236*

C4H9

-38

122-124/20

0,8720

1,4262*

C5H11

-27

130/20

0,8506*

1,4318*

* При 25 0C.

Получают пеларгоновую кислоту озонолизом олеиновой к-ты с послед, окислением продукта р-ции воздухом или O2, а также выделяют ректификацией из фракций C5-C9, C7-C9 и C9-C10 синтетич. жирных к-т.

Идентифицируют пеларгоновую кислоту через производные по карбоксильной группе: гидразид, т.пл. 93,5-94 0C; 4-фенилфенациловый эфир, т.пл. 70,8-71,3 0C; соль с пиперазином, т.пл. 95,1-96,2 0C

Применяют пеларгоновую кислоту в произ-ве полиэфирных алкидных смол, красителей, стабилизаторов; замещенные пеларгоновой кислоты используют в качестве биостимуляторов, эфиры - в качестве душистых B-B, напр. этиловый эфир. пеларгоновой кислоты имеет запах розы.

Лит.: Kirk-Othmcr encyclopedia, 3 ed., v. 4, N. Y, 1978, p. 814-35.

P. Я. Попова.