D-Манноза

D-Манноза, как и глюкоза, является альдозой:

Она была получена впервые окислением шестиатомного спирта (гексита), называемого маннитом. Манноза может быть получена из полисахарида, являющегося главной составной частью каменного ореха. Кипячением измельченного ореха с кислотами и получается манноза. Она легко может быть отделена от других моноз в виде труднорастворимого гидразона (т. пл. 195—200°С), из которого затем может быть выделена, например нагреванием с бензойным альдегидом, сама D-манноза (т. пл. 132°С).

Обыкновенная манноза в растворах способна к мутаротации. Вначале растворы обладают левым вращением, а постоянным является правое вращение [α]D=+14,25°.

D-Манноза при восстановлении дает D-маннит, а при окисленииD-манноновую кислоту и затем D-манносахарную кислоту. D-Манноза имеет сладкий вкус и способна легко сбраживаться. Кроме гидразона, манноза дает озазон, тождественный озазону глюкозы, чем доказывается, что эти альдозы отличаются лишь пространственной конфигурацией системы атома углерода, ближайшего к альдегидной группе, т. е. являются эпимерами.

Как эпимер D-глюкозы D-манноза может быть превращена в D-глюкозу действием небольших количеств щелочи (при этом устанавливается равновесие между D-маннозой, D-глюкозой и D-фруктозой), а также через манноновую кислоту, при кипячении которой с хинолином устанавливается равновесие между D-манноновой и D-глюконовой кислотами. Восстановление лактона синтетической D-глюконовой кислоты привело к синтезу D-глюкозы.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту