Монооксиальдегиды и монооксикетоны
Гликолевый альдегид СН2ОН—СНО представляет собой бесцветное кристаллическое гигроскопичное вещество с т. пл. 95— 97° С, легко растворимое в воде. Он обладает всеми реакциями альдегидов и оксиальдегидов, дает реакцию на альдегиды с фуксинсернистой кислотой. По-видимому, кристаллический гликолевый альдегид представляет собой димер строения
в водных растворах распадающийся на мономерные молекулы.
Оксиацетон, или ацетол, СН3—СО—СН2ОН является простейшим представителем кетоноспиртов. Он получается из монохлорацетона СН3—СО—СН2Сl обменом хлора на гидроксил. Ацетол — бесцветная жидкость, кипящая при 147° С с небольшим разложением, растворимая в воде; застывает при низких температурах и плавится при —17° С,
β-Оксимасляный альдегид, или альдоль, имеющий строение СН3—СН(ОН)—СН2—СНО, получается конденсацией двух молекул ацетальдегида. Это — бесцветная жидкость без запаха; при перегонке распадается на кротоновый альдегид и воду.
3-Кетобутан-1-ол СН3—СО—СН2—СН2ОН легко получается конденсацией ацетона с формальдегидом под влиянием разбавленных щелочей. Это жидкость, перегоняющаяся в вакууме без разложения (при 109° С и 30 мм рт. ст.); при нагревании с иодом, хлористым цинком и т. п. отщепляет воду, образуя метилвинилкетон.
2-Метил-3-кетобутан-1-ол СН3—СО—СН(СН3)—СН2ОН получается аналогично из метилэтилкетона; перегоняется при 85° С и 12 мм рт. ст.
γ-Ацетопропиловый спирт (4-кетопентан-1-ол) СН3—СО—СН2—СН2—СН2ОН получается конденсацией ацетоуксусного эфира с окисью этилена и расщеплением образующегося лактона. Он представляет собой жидкость, перегоняющуюся при 115° С и 30 мм рт. ст. γ-Ацетопропиловый спирт применяется при синтезах лекарственных препаратов.
Диацетоновый алкоголь (СН3)2С(ОН)—СН2—СО—СН3 получается конденсацией ацетона под действием щелочей на холоду. Это жидкость, смешивающаяся с водой и эфиром, кипящая при 164° С. При нагревании с небольшим количеством серной кислоты отщепляет воду и превращается в окись мезитила. Диацетоновый алкоголь находит применение как растворитель.