Ацетон

Синонимы:

диметилкетон
пропанон

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла): C₃H₆O

Формула в виде текста: CH3COCH3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 58,08

Температура плавления (в °C): -95,35

Температура кипения (в °C): 56,24

Температурные константы смесей:

56,05 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) аллилбромид 8% ацетон 92%

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

ацетон: смешивается
бензол: смешивается
вода: смешивается
диэтиловый эфир: смешивается
метанол: смешивается
хлороформ: растворим
этанол: смешивается

Метод очистки или выделения из смесей 1.

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 49

Для высушивания ацетон помещают в колбу с обратным холодильником, закрытым хлоркальциевой трубкой, добавляют безводный хлорид кальция (120 г на 1 л) и кипятят, дважды заменяя осушитель через каждые 5-6 часов. Переливать ацетон на свежий осушитель следует как можно быстрее, так как ацетон очень жадно поглощает влагу. Окончательно ацетон перегоняют над хлоридом кальция.

Плотность:

0,7908 (20°C, г/см³)
0,7899 (25°C, г/см³)

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,3591 (20°C)
1,3588 (25°C)

Показатель диссоциации:

pK_a (1) = 20 (20 C, вода)

Диэлектрическая проницаемость:

20,9 (20°C)

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

2,84 (20°C)

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

0,295 (25°C)
0,28 (41°C)
0,36 (10°C)

Поверхностное натяжение (в мН/м):

23,7 (20°C)

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

-247,7 (ж)

Стандартная энтропия образования S (298 К, Дж/моль·K):

200 (ж)

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/моль·K):

125 (ж)

Энтальпия плавления ΔH_пл (кДж/моль):

5,69

Энтальпия кипения ΔH_кип (кДж/моль):

29,1

Температура вспышки в воздухе (°C):

-18

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

465

Теплота сгорания Q_p (кДж/моль):

1829,4

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

-216,5 (г)

Симптомы острого отравления:

Клиническая картина отравления: При попадании внутрь и вдыхании паров - состояние опьянения, головокружение, слабость, шаткая походка, тошнота, боли в животе, коллапс, коматозное состояние. Возможны поражения печени (токсический гепатит) и почек (снижение диуреза, появление белка и эритроцитов в моче). При выходе из коматозного состояния часто развивается пневмония.

Лечение: При пероральном приеме - промывание желудка, при ингаляционном - промывание глаз водой, ингаляция кислорода. Ощелачивание мочи. Форсированный диурез. Лечение острой сердечно-сосудистой недостаточности, нефропатии, пневмонии.

Аналитические

Критическая температура (в °C):

235,5

Критическое давление (в МПа):

4,7

Критическая плотность (в г/см³):

0,273

Применение:

Широко применяемый растворитель органических веществ, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы. Сырье для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих других соединений.

Мировое производство около 3 000 000 т/год (1980).

История:

Название от латинского acetum - уксус.

Дополнительная информация:

Входит в список IV (прекурсоры) наркотических и психотропных веществ.

Образует кристаллические соединения с гидросульфитами щелочных металлов. Сильными окислителями (щелочной раствор перманганата калия или хромовая кислота) окисляется до муравьиной и уксусной кислот и далее до углекислого газа и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола; амальгамами магния и цинка, а также цинком в уксусной кислоте - до пинакона. Атомы водорода легко замещаются при галогенировании, нитрозировании. Действием хлора в щелочи превращается в хлороформ, который взаимодействует с избытком ацетона с образованием хлорэтона. Окисляет вторичные спирты в присутствии алкоголятов алюминия до кетонов (реакция Оппенгауэра). Вступает в альдольную конденсацию с образованием диацетонового спирта, а также в кротоновую конденсацию с образованием окиси мезитила, форона и мезитилена. В присутствии сильной минеральной кислоты алкилирует фенол с образованием дифенилолпропана. Присоединяет цианид-ион с образованием ацетонциангидрина. При пиролизе (700 С) дает кетен и метан.

Источники информации:

1. "Неотложная помощь при острых отравлениях: Справочник по токсикологии" под ред. Голикова С.Н. М.:Медицина, 1977 стр. 261
2. "Химическая энциклопедия" т.1 М.: Советская энциклопедия, 1988 стр. 230-231
3. Бабаян Э.А., Гаевский А.В., Бардин Е.В. "Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров" М.: МЦФЭР, 2000 стр. 147
4. Гордон А., Форд Р. "Спутник химика" М.: Мир, 1976 стр. 186
5. Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 127