Ацетон (диметилкетон) и метилэтилкетон
Ацетон, или диметилкетон, СН3—СО—СН3 является простейшим представителем класса кетонов. Он получается в довольно значительных количествах при сухой перегонке дерева. В небольшом количестве ацетон образуется также и при сухой перегонке каменного угля. Синтетически ацетон может быть получен нагреванием уксуснокислого кальция или из уксусной кислоты по реакции кетонизации, а также окислением или каталитическим дегидрированием изопропилового спирта в паровой фазе над металлической медью:
В промышленности в настоящее время имеют значение только синтетические методы получения ацетона. Наиболее важным из них является метод совместного получения ацетона и фенила из гидроперекиси изопропилбензола, однако получение из изопропилового спирта также не утратило своего значения.
Ацетон — жидкость с характерным запахом, смешивающаяся с водой; является превосходным растворителем для многих веществ. При прибавлении к водному ацетону раствора поваренной соли, поташа или других солей происходит «высаливание» ацетона — жидкость разделяется на два слоя.
При действии на ацетон металлического натрия или амида натрия получается так называемый ацетон-натрий, представляющий собой натриевый алкоголят изомерного ацетону ненасыщенного изопропенилового спирта:
Это соединение часто применяется для синтезов, аналогичных синтезам с натрийацетоуксусным эфиром. Так, при действии на ацетоннатрий галоидных алкилов атом водорода в ацетоне замещается на алкил:
Последовательным действием амида натрия и иодистого метила можно постепенно заместить все атомы водорода в ацетоне на метилы, причем окончательным продуктом реакции является гексаметилацетон (СН3)3С—СО—С(СН3)3.
Ацетон находит значительное применение как растворитель в производстве бездымных порохов, химических волокон, нитролаков, а также как полупродукт во многих синтезах органических веществ, в том числе в производстве метилметакрилата (для органического стекла), уксусного ангидрида, хлороформа и иодоформа и др.
Метилэтилкетон СН3—СО—СН2—СН3 — ближайший гомолог ацетона — содержится вместе с ним в продуктах сухой перегонки дерева. Он является важным растворителем и получается в больших количествах дегидрированием вторичного бутилового спирта.