Нитроацетон

Внешний вид:

бесцветн. пластинчатые кристаллы

Формула в виде текста: CH3COCH2NO2

Температура плавления (в °C): 49

Температура кипения (в °C): 190

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: Залукаев Л.П. "Синтез и реакции альфа-нитрокетонов" Рига: ИАН Латвийской ССР, 1958 стр. 61

Смесь 100 г 1-нитро-2-пропанола, 150 г бихромата натрия и 100 мл воды помещают в литровую трехгорлую склянку с механической мешалкой и термометром. К смеси в течение 6 часов добавляют охлажденный раствор 98 мл концентрированной серной кислоты в 46 мл воды. Температуру держат между 10-20 С внешним ледяным охлаждением. После того как прибавление кислоты закончено, перемешивание производят еще 2 часа. Затем добавляется 300 мл воды и смесь отфильтровывается. Продукт промывают небольшими порциями ледяной воды и высушивают на воздухе. Выход неочищенных слабо-желтых кристаллов с т.пл. 42-43 С - 65 г или 66%. Перекристаллизация из 40 мл метанола дает 44 г нитроацетона с т.пл. 45-46 С. Дополнительная перекристаллизация из этилацетата дает продукт с т.пл. 47 С.

Дополнительная информация:

При хранении разлагается. Водные растворы дают кислую реакцию на лакмус и не восстанавливают аммиачный раствор оксида серебра. Как кетон легко дает анил (т.пл. 87 С), семикарбазон (т.пл. 164-165 С). Восстанавливается в аминоацетон. Дает соли.

Действием брома в тетрахлорметане можно получить с 80% выходом 1-бром-1-нитроацетон.

При нагревании с концентрированной соляной кислотой с почти количественным выходом получается оксим 1-хлорпировиноградного альдегида. Легко вступает в реакции конденсации с ароматическими альдегидами по CH3-группе. С основаниями Шиффа легко дает продукты присоединения (по метиленовой группе), которые под действием уксусного ангидрида отщепляют амин с образованием бета-нитро-бета-ацетилстиролов.

Источники информации:

1. "Химия алифатических и алициклических нитросоединений" М.: Химия, 1974 стр. 153
2. Залукаев Л.П. "Синтез и реакции альфа-нитрокетонов" Рига: ИАН Латвийской ССР, 1958 стр. 57-58