Реакции ацетоуксусного эфира

Из многочисленных реакций ацетоуксусного эфира укажем следующие, наиболее характерные:

1. Восстановление водородом. При восстановлении ацетоуксусного эфира водородом in statu nascendi получается β-оксикислота:

2.  Действие синильной кислоты. При взаимодействии с синильной кислотой получается циангидрин строения СН3—С(ОН)(CN)—СН2—СООС2Н5.

3.  Образование бисульфитных соединений. С кислым сернистокислым натрием получается соответствующий кетонам продукт присоединения.

4.  Действие г и д р о к с и л а м и н а. Оксим, который должен был бы образоваться в результате реакции с гидроксиламином, превращается с отщеплением молекулы спирта в метилизоксазолон:

5. Действие фенилгидразин а. При действии фенилгидразина, как и при реакции с гидроксиламином, получается гетероциклическое соединениефенилметилпиразолон:

Все приведенные реакции хорошо объясняются кетонным строением ацетоуксусного эфира. Далее рассматриваются реакции, приводящие к веществам с этиленовой связью, родственным оксикротоновому эфиру.