Способы защиты карбоксильной группы

Карбоксильную группу обычно защищают путем этерификации, а после проведения синтеза освобождают карбоксил щелочным гидролизом. Чаще всего применяются метиловые и этиловые эфиры аминокислот и пептидов. В настоящее время все шире используются бензиловые эфиры аминокислот, преимущество которых состоит в том, что удаление бензильного остатка может быть достигнуто не только омылением, но и более мягко — каталитическим гидрированием:

В ряде случаев не требуется специально защищать карбоксильную группу. При проведении синтеза пептида в щелочной среде карбоксильная группа аминокислоты практически полностью диссоциирована и участие ее в образовании пептидной связи исключено, тогда как аминогруппа свободна: