Химические свойства

Гликоли могут вступать во все химические реакции, в которые вступают одноатомные спирты, причем в реакции может участвовать одна или обе спиртовые группы. Но в реакциях гликолей имеются и некоторые особенности, обусловленные одновременным присутствием в молекуле двух гидроксилов. Так, например, в гликолях можно последовательно заместить один или оба атома водорода в гидроксильных группах на атомы металлов (аналогично алкоголятам эти соединения называются гликолятами) и получить соединения:

Расположение двух гидроксилов у соседних углеродных атомов облегчает замещение атомов водорода гидроксильных групп на атомы металлов; поэтому такие гликоляты образуются легче, чем алкоголяты одноатомных спиртов.

Действием галоидных алкилов на гликоляты можно получить два ряда простых эфиров:

При действии галоидоводородных кислот на гликоли обычно легко замещается на галоид один гидроксил, например:

Получаемые соединения называются галоидгидранами гликолей (галоидзамещенные спирты). Хлоргидрины часто называют алкиленхлоргидринами, так как они могут быть получены из олефинов и хлорноватистой кислоты.

Действием пятигалоидного фосфора можно заместить на галоиды оба гидроксила:

Реакции окисления гликолей протекают по-разному в зависимости от того, какие (первичные, вторичные или третичные) спиртовые группы содержатся в них. Присутствие двух гидроксилов дает возможность получить гораздо большее число продуктов окисления с тем же числом атомов углерода, чем из одноатомных спиртов. Так, например, этиленгликоль СН2ОН—СН2ОН может дать следующие продукты окисления:

При окислении иодной кислотой гликолей с гидроксильными группами у соседних атомов углерода происходит разрыв связи между этими углеродными атомами. Например: