Полигалоидные производные этилена

Многие полигалоидные производные этилена могут быть получены, исходя из ацетилена. Присоединением хлора к ацетилену легко получается так называемый четыреххлористый ацетилен, или симметрический тетрахлорэтан:

При действии на тетрахлорэтан влажной цинковой пыли получается симметрический дихлорэтилен:

Это — жидкость, кипящая при 55° С. Она может быть разделена фракционированием на два геометрических изомера: цис-изомер, кипящий при 60° С, и транс-изомер, кипящий при 48° С.

Хлористый винилиден, или несимметрический дихлорэтилен, СН2=ССl2жидкость, кипящая при 30,7° С, относительная плотность d420 1,213. Получается отщеплением хлористого водорода при помощи щелочей от 1,2,2-трихлорэтана:

Хлористый винилиден полимеризуется под действием света или перекисных соединений. Совместной полимеризацией с хлористым винилом получается эластичный, водонепроницаемый изолирующий материал (саран).

Трихлорэтилен получается из тетрахлорэтана кипячением его с известью или пиролизом:

Он представляет собой жидкость, кипящую при 87,2° С; относительная плотность 1,440 (при 15° С). Трихлорэтилен является превосходным растворителем для жиров, а также для серы. Вследствие этого, а также ввиду малой горючести он приобрел большое техническое значение как растворитель для экстракции масел и для других целей.

Тетрахлорэтилен, или перхлорэтилен, ССl2=ССl2жидкость с т. кип. 121° С, относительная плотность 1,624 (при 15° С). Получается при нагревании без доступа воздуха различных полихлорпроизводных углеводородов, например четыреххлористого углерода. Легче всего его можно получить, нагревая гексахлорэтан в присутствии хлористого алюминия:

Вследствие малой токсичности перхлорэтилен приобретает большое значение как растворитель (например, для «сухой» чистки одежды).