Хлористый винил, бромистый винил, хлористый аллил, хлористый винил, бромистый аллил и иодистый аллил
СН2=СНСl — бесцветный газ, легко сгущающийся при —13° С в жидкость с относительной плотностью 0,969, застывающую при —59,7° С. Он обладает некоторым наркотическим действием.
Хлористый винил получается действием концентрированного раствора едкого натра на дихлорэтан при 50—60° С
пиролизом дихлорэтана при 350° С над окисью алюминия или другими катализаторами
и, наконец, присоединением хлористого водорода к ацетилену в присутствии водного раствора хлорной ртути:
На солнечном свету хлористый винил полимеризуется; следы иода затрудняют полимеризацию.
Полимеры хлористого винила (поливинилхлорид) и сополимеры его с другими винильными соединениями приобрели большое техническое значение. Чаще всего их получают полимеризацией в водных эмульсиях в присутствии перекисных инициаторов.
Благодаря дешевизне, доступности и практически полной негорючести поливинилхлоридные пластики приобрели широкое распространение для электроизоляции, производства искусственной кожи, пленочных материалов и т. д. Поливинилхлорид, полученный полимеризацией в водной эмульсии, выпадает после разрушения эмульсии в виде белого порошка; смешивая его с пластификаторами (обычно сложные эфиры фталевой или фосфорной кислот) и подвергая соответствующей обработке, получают готовые изделия или листовые материалы; увеличивая количество пластификаторов, можно получать гибкие, довольно эластичные материалы, напоминающие резину. Твердый, непластифицированный поливинилхлорид (винипласт) применяется для изготовления труб, насосов, воздуховодов и разнообразных технических изделий.
Бромистый винил СН2=СНВr — подвижная, пахучая жидкость, кипящая при 16° С; относительная плотность 1,517 (при 14° С). Полимеры бромистого винила не имеют технического значения.
Хлористый аллил СН2=СН—СН2Сl кипит при 45° С, относительная плотность 0,9379 (при 20° С).
Бромистый аллил СН2=СН—СН2Вr кипит при 71° С, относительная плотность 1,398 (при 20°С).
Иодистый аллил СН2=СН—CH2J кипит при 103° С, относительная плотность 1,848 (при 12° С). Хлористый аллил и бромистый аллил легче всего получаются действием пятигалоидных соединений фосфора на аллиловый спирт:
В настоящее время хлористый аллил получается технически как промежуточный продукт при синтезе глицерина путем хлорирования пропилена при высоких температурах:
Иодистый аллил обыкновенно получают из глицерина действием иода и фосфора:
