Двухосновные четырехатомные оксикислоты. Винные кислоты

Простейшей двухосновной диоксикислотой является кислота строения С(ОН)2(СООН)2. Такое строение имеет, по-видимому, продукт присоединения воды к мезоксалевой кислоте.

Винные кислоты. Двухосновные диоксиянтарные кислоты строения НООС—*СН(ОН)—*СН(ОН)—СООН, обычно называемые винными кислотами, имеют в молекуле два асимметрических атома углерода.

В наиболее общем случае присутствие двух асимметрических атомов углерода обусловливает существование 22, т. е. четырех оптически деятельных форм и двух оптически недеятельных смесей или рацемических соединений. Но молекула винной кислоты обладает несколько большей симметрией, чем в общем случае, а именно системы обоих асимметрических атомов между собой тождественны, что и ведет к сокращению числа возможных изомеров до четырех вместо шести (считая за изомеры и два оптически недеятельных вещества).

Для вывода стереохимических отношений веществ с несколькими асимметрическими атомами углерода вместо пространственных моделей или их проекций удобно пользоваться предложенными Э. Фишером упрощенными проекционными изображениями. Так, например, проекцию модели (рис. 32, I) изображают в виде рис. 32, IV, где точки пересечения обозначают асимметрические атомы углерода (фигуры II и III схематически показывают переход от модели I к проекции IV).