D-Винная кислота

D-Винная кислота, или обыкновенная винная кислота, называемая в медицине виннокаменной кислотой (acidum tartaricum), была известна в виде кислой калиевой соли («винного камня») еще в древности.

Свободная D-винная кислота была получена Шееле (1769). Она очень распространена з растениях, например в тамариндах, в рябине, особенно в соке винограда. При брожении виноградного сока она выпадает в виде винного камня, содержащего много кислого виннокислого калия с примесью небольших количеств виннокислого кальция. Свободная кислота получается путём обработки винного камня минеральными кислотами и очищается перекристаллизацией.

D-Винная кислота кристаллизуется в больших прозрачных моноклинных призмах (т. пл. 170° С), легко растворяется в воде и спирте, нерастворима в эфире. Как и в случае яблочной кислоты, удельное вращение винной кислоты в водных растворах изменяется в зависимости от концентрации. С повышением концентрации правое вращение винной кислоты уменьшается.

При нагревании D-винной кислоты выше температуры плавления она теряет воду, превращаясь в различные ангидриды. При более сильном нагревании она частью обугливается, частью дает перегоняющиеся продукты; в наибольшем количестве образуются пировиноградная кислота СН3—СО—СООН и метилянтарная (пировинная) кислота. При этерификации винной кислоты получаются кислые и средние ее эфиры.