Яблочная кислота

ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА (2-гидроксибутановая к-та, гидроксиянтарная к-та), НООССН(ОН)СН₂СООН, мол. м. 134,1. Существует в виде двух стереоизомеров и рацемата.
D, L-яблочная кислота- бесцв. кристаллы, т. пл. 130,8 °С; р-римость (г в 100 г р-рителя): в воде - 144 (26 °С), 411 (79 °С), в этаноле -35,9 (20 С), в диэтиловом эфире - 0,6 (20 °С), не раств. в бензоле.
D- и L-яблочные кислоты - бесцв. кристаллы; т. пл. 100 °С; для L-яблочной кислоты -2,3° (при конц. 9,17 г в 100 мл воды), -5,7° (при конц. .3,73 г в 100 мл ацетона); рК_а 3,46 и 5,10; хорошо раств. в воде, р-римость (г в 100 г р-рителя): в этаноле - 68,3, в диэтиловом эфире - 1,9 (20 °С), не раств. в бензоле. Величина уд. оптич. вращения в водных р-рах сильно зависит от концентрации и т-ры. С увеличением концентрации уменьшается и р-ры L-яблочной кислоты, содержащие более 34 г на 100 мл воды при 20 °С, становятся правовращающими.
Соли и эфиры яблочной кислоты наз. малатами. Яблочная кислота обладает хим. св-вами оксикислот. При нагр. до 100 °С превращается в ангидрид, подобный лактидам; при более длит. нагревании до 140-150 °С отщепляет воду, превращаясь в фумаровую к-ту, при быстром нагревании до 180 °С наряду с фумаровой к-той образуется малеиновый ангидрид. При окислении Н₂О₂ или КМnО₄ дает оксалилуксусную к-ту, при окислении конц. H₂SO₄ - кумалиновую к-ту (ф-ла I).

Восстановление HI или бактериальное брожение приводят к янтарной к-те высокой чистоты. Конденсация яблочной кислоты с мочевиной - основа синтеза урацила. Замещение при асимметрич. атоме углерода (напр., замена группы ОН на С1) у оптически активной яблочной кислоты приводит к обращению конфигурации - вальденовскому обращению (см. Динамическая стереохимия).
В природе распространена L-яблочная кислота. Она содержится в кислых плодах, напр. в незрелых яблоках, крыжовнике, плодах рябины, в ревене, в виде Са-соли в табаке, а также в небольшом кол-ве в вине.
Яблочная кислота- один из важных промежут. продуктов обмена в-в в живых организмах. Участвует в обмене в-в в виде малата, образующегося в трикарбоновых кислот цикле, глиоксилатном цикле, при глюконеогенезе. В результате ферментативных р-ций малат может превращаться в оксалоацетат, фумарат, пируват.
Получают D,L-яблочную кислоту восстановлением виноградной к-ты, гидролизом D, L-бромянтарной к-ты, восстановлением оксалилуксусной к-ты НООССОСН₂СООН амальгамой Na или восстановлением ее эфиров с послед. гидролизом, а также гидратацией фумаровой и малеиновой к-т при 150-200 °С либо, при использовании NaOH, при 100 °С.
D-Яблочная кислота образуется с небольшим выходом при восстановлении D-винной к-ты HI при 130 °С, а также наряду с L-яблочной кислотой при расщеплении рацемата алкалоидом цинхонином. L-Яблочную кислоту выделяют из прир. сырья.
В пром-сти L-яблочную кислоту используют при произ-ве вин, фруктовых вод и кондитерских изделий, как вкусовую добавку и регулятор рН. Яблочную кислоту применяют в медицине как составную часть слабительных ср-в и препаратов от хрипоты.