Ненасыщенные кислоты

Общая формула С_nН_{2n — 4}О_2. Кислоты такого состава могут содержать или одну ацетиленовую или две этиленовые связи.

Кислоты с ацетиленовой связью

Простейшая из кислот с ацетиленовой связью — пропиоловая кислота CН≡С—СООН. Первый ее гомолог СН₃—С≡С—СОOH называется тетроловой кислотой. Эти кислоты могут получаться действием спиртовой щелочи на дибромзамещенные предельные кислоты, например:

Кроме того, их можно получить из натрийорганических и магнийорганических производных ацетиленовых углеводородов при действии углекислого газа:

Действуя минеральными кислотами на образовавшиеся соли, можно выделить из них свободные кислоты с ацетиленовой связью.

Кислоты ряда пропиоловой кислоты, как и ацетиленовые углеводороды, могут присоединять одну или две молекулы водорода, галоида и галоидоводородов.

Присоединяя молекулу воды под действием серной кислоты или при нагревании с едкими щелочами, они дают кетонокислоты, например:

Пропиоловая кислота СН≡С—СООН обладает острым запахом, плавится при 18° С, кипит с разложением между 140 и 145° С; относительная плотность d₄²⁰ =1,138. С аммиачным раствором однохлористой меди она дает характерное медное соединение.

Тетроловая кислота СН₃—С≡С—СООН — кристаллическое вещество с т. пл. 76,5° С, т. кип. 203° С.

Стеароловая кислота СН₃—(СН₂)₇—С≡С—(СН₂)₇—СООН

плавится при 48° С. Она получается действием спиртовой щелочи на стереоизомерные дибромстеариновые кислоты.

При нагревании с концентрированной серной кислотой стеароловая кислота присоединяет воду и дает кетостеариновую кислоту

Чрезвычайно интересно, что в одном из природных жиров (масло плодов Pieramnia) найден глицерид кислоты с ацетиленовой связью. Эта кислота, имеющая строение СН₃—(СН₂)₁₀—С≡С—(СН₂)₄—СООН, называется таририновой кислотой. Это крайне редкий случай нахождения в природе соединения с тройной связью.