Фторпроизводные углеводородов

Свойства соединений этого класса резко различаются в зависимости от того, сколько атомов фтора находится при одном углеродном атоме. Так, монофторалканы устойчивы лишь от фтористого метила до фтористого н-бутила. Высшие н-алкил-фториды легко отщепляют фтористый водород с образованием олефинов. Вторичные и третичные монофторалканы еще менее устойчивы. Все монофторалканы токсичны. Введение двух атомов фтора к одному углеродному атому резко повышает устойчивость и понижает токсичность соединения. Поэтому, например, такие вещества, как СН3—CHF2 (т. кип. —24,7° С) и СН3—CF2—СН3 (т. кип. —0,3° С), являются весьма прочными соединениями.

Полностью фторированные соединения — фторуглероды, пер-фторуглероды, или перфторпарафины, — чрезвычайно устойчивы, негорючи и нетоксичны. Они не подвергаются расщеплению при нагревании даже до 400—500° С; при более высоких температурах они разлагаются на CF4 и элементарный углерод.

Вообще в органической химии фтор как заместитель водорода занимает совершенно особое место. Способность его давать прочные фторуглероды (по крайней мере, с прямой цепью) простирается, по-видимому, почти неограниченно. Фторуглероды дают ряды производных, аналогичные рядам производных углеводородов. Поэтому можно считать, что фторуглероды являются такой же основой химии фторорганических соединений, как углеводороды являются основой химии обычных органических соединений.

Для фторуглеродов ввиду их принципиальной важности разработана и в настоящее время широко применяется новая номенклатура, построенная по типу женевской номенклатуры алканов. В этом случае типовое окончание алканов ан заменяется окончаниехм форан. Таким образом, тетрафторуглерод получает название метфоран, соединение C2F6 будет называться этфораном, C3F8пропфораном и т. д. Соответственно, радикалы получают названия, аналогичные названиям алкилов:

CF8метфорил, CF3CF2CF2CF2н-бутфорил,

2-метфоропентфорил и т. п.

Названия соединений, одновременно содержащих атомы фтора и водорода, можно производить как от названий соответствующих форанов, так и от алканов, руководствуясь в каждом случае целесообразностью — краткостью и наглядностью, например CF3CH2CF2CF3 — 2,2-дигидробутфоран и CH3CF2CH2CH3 — 2,2-дифторбутан.

Для получения фторуглеродов существует несколько способов, которые дают обычно смеси перфторуглеродов с частично фторированными углеводородами. Важнейшим из этих способов является попеременное пропускание фтора (при 350° С) и углеводорода (при 200—300° С) над двуфтористым кобальтом. На первой стадии процесса CoF2, присоединяя фтор, превращается в CoF3, а последний способен фторировать углеводороды:

Таким образом постепенно происходит замещение всех атомов водорода. Чередование этих стадий делает процесс по существу непрерывным.

Аналогично фторидам кобальта ведут себя некоторые другие соли, в первую очередь AgF2, CeF4 и MnF3.