Фторуглepoды

ФТОРУГЛEPOДЫ (перфторуглеводороды), углеводороды, в к-рых все атомы H замещены на атомы F. В названиях фторуглеродов часто используют приставку "перфтор" или символ "F", напр. (CF3)3CF - перфгоризобутан, или F-изобутан. Низшие фторуглероды-бесцв. газы (до C5) или жидкости (табл.), не раств. в воде, раств. в углеводородах, плохо - в полярных орг. р-рителях. Фторуглероды отличаются от соответствующих углеводородов большей плотностью и, как правило, более низкими значениями т-ры кипения, 5041-31.jpg . Высшие и особенно полициклич. фторуглероды обладают аномально высокой способностью растворять газы, напр. O2, CO2.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ФТОРУГЛЕРОДОВ

Соединение

Мол. м.

T. пл., 0C

T. кип., 0C

dl4 (0C)

nlD (0C)

Перфторметан CF4

88,01

-183,6

-128,0

1,317 (-80)

1,151

(-73,3)

Перфторэтан CF3CF3

138,01

-100,0

-78,2

1,587 (-73)

1,206 (-73,3)

Перфгорпропан CF3CF2CF3

188,02

-148,3

-36,8

1,350 (20)


Перфтор бутан CF3(CF2)2CF3

238,03

-128,0

-2,0

1,543


Перфгорпентан CF3(CF2)3CF3

288,04

-125,0

29,3

1,620 (20)

1,2411 (20)

Перфторгексан CF3(CF2)4CF3

338,04

-82,3

57,2

1,680 (25)

1,2515 (22)

Перфторгептан CF3(CF2)5CF3

388,05

-78,0

82,5

1,733 (20)

1,262 (20)

Перфтороктан CF3(CF2)6CF3

438,06

-25

104,0

1,783 (20)


Насыщ. фторуглероды устойчивы к действию к-т, щелочей, окислителей; при нагр. выше 600-800 0C или в условиях радиолиза разлагаются с образованием смеси низших и высших фторуглеродов. С щелочными металлами реагируют только при нагр. выше 200 0C или при 20 0C в жидком NH3. Гидрогенолиз фторуглеродов при 700-950 0C приводит к расщеплению связи С — С и образованию смеси низших моногидрополифторалканов, напр.:

5041-32.jpg

Получают фторуглероды электрохим. фторированием углеводородов, фторированием углеводородов в газовой фазе в присут. CoF3 либо хлорфторалканов фторидами разл. переходных металлов.

Фторуглероды могут быть получены также пиролизом полифторалка-нов при 500-1000 0C или полифторолефинов при 900-1700 0C либо действием Zn на перфториодалканы в среде алротонного полярного р-рителя.

Фторуглероды- диэлектрики, теплоносители, гидравлич. жидкости, смазочные масла, низкотемпературные хладагенты (см. Хла-доны), мономеры в произ-ве фторполимеров, эффективные газопереносящие среды, что позволяет использовать их в качестве искусств. крови.

Многие фторуглероды трудногорючи, невзрывоопасны, малотоксичны.

См. также Перфтордекалин, Перфторизобутилен, Пер-фторциклобутан, Перфторциклобутен.

Лит.: Новое в технологии соединений фтора, пер. с япон., M., 1984; Соединения фтора. Синтез и применение, под ред. H. И. Исикавы, пер. с япон., M., 1990; Промышленные фторорганические продукты, Справочник, Л., 1990.

И. И. Крылов.