ФТОРУГЛEPOДЫ (перфторуглеводороды),
углеводороды, в к-рых все атомы H замещены на атомы F. В названиях фторуглеродов часто
используют приставку "перфтор" или символ "F", напр.
(CF3)3CF - перфгоризобутан, или F-изобутан. Низшие фторуглероды-бесцв.
газы (до C5) или жидкости (табл.), не раств. в воде, раств. в углеводородах,
плохо - в полярных орг. р-рителях. Фторуглероды отличаются от соответствующих углеводородов
большей плотностью и, как правило, более низкими значениями т-ры кипения,
. Высшие и особенно полициклич. фторуглероды обладают аномально высокой способностью растворять
газы, напр. O2, CO2.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ФТОРУГЛЕРОДОВ
Соединение |
Мол. м. |
T. пл., 0C |
T. кип., 0C |
dl4
(0C) |
nlD
(0C) |
||
Перфторметан CF4 |
88,01 |
-183,6 |
-128,0 |
1,317 (-80) |
1,151 (-73,3) |
||
Перфторэтан CF3CF3 |
138,01 |
-100,0 |
-78,2 |
1,587 (-73) |
1,206 (-73,3) |
||
Перфгорпропан CF3CF2CF3 |
188,02 |
-148,3 |
-36,8 |
1,350 (20) |
— |
||
Перфтор бутан CF3(CF2)2CF3 |
238,03 |
-128,0 |
-2,0 |
1,543 |
— |
||
Перфгорпентан CF3(CF2)3CF3 |
288,04 |
-125,0 |
29,3 |
1,620 (20) |
1,2411 (20) |
||
Перфторгексан CF3(CF2)4CF3 |
338,04 |
-82,3 |
57,2 |
1,680 (25) |
1,2515 (22) |
||
Перфторгептан CF3(CF2)5CF3 |
388,05 |
-78,0 |
82,5 |
1,733 (20) |
1,262 (20) |
||
Перфтороктан CF3(CF2)6CF3 |
438,06 |
-25 |
104,0 |
1,783 (20) |
— |
||
Насыщ. фторуглероды устойчивы к действию
к-т, щелочей, окислителей; при нагр. выше 600-800 0C или в условиях
радиолиза разлагаются с образованием смеси низших и высших фторуглеродов. С щелочными металлами
реагируют только при нагр. выше 200 0C или при 20 0C в
жидком NH3. Гидрогенолиз фторуглеродов при 700-950 0C приводит к
расщеплению связи С — С и образованию смеси низших моногидрополифторалканов,
напр.:
Получают фторуглероды электрохим.
фторированием углеводородов, фторированием углеводородов в газовой фазе в присут.
CoF3 либо хлорфторалканов фторидами разл. переходных металлов.
Фторуглероды могут быть получены
также пиролизом полифторалка-нов при 500-1000 0C или полифторолефинов
при 900-1700 0C либо действием Zn на перфториодалканы в среде алротонного
полярного р-рителя.
Фторуглероды- диэлектрики, теплоносители,
гидравлич. жидкости, смазочные масла, низкотемпературные хладагенты (см. Хла-доны),
мономеры в произ-ве фторполимеров, эффективные газопереносящие среды, что
позволяет использовать их в качестве искусств. крови.
Многие фторуглероды трудногорючи,
невзрывоопасны, малотоксичны.
См. также Перфтордекалин,
Перфторизобутилен, Пер-фторциклобутан, Перфторциклобутен.
Лит.: Новое в технологии
соединений фтора, пер. с япон., M., 1984; Соединения фтора. Синтез и применение,
под ред. H. И. Исикавы, пер. с япон., M., 1990; Промышленные фторорганические
продукты, Справочник, Л., 1990.
И. И. Крылов.