Гуанидин

Гуанидин

может быть получен следующими способами:

1. Нагревание цианамида с хлористым а м м он и е м. При этом к цианамиду присоединяется молекула аммиака:

2. Действие аммиака на о р т о у г о л ь н ы й эфир:

3. Нагревание роданистого аммония до 180— 205° С. При этом образуется роданистоводородная соль гуанидина.

Гуанидин представляет собой расплывающуюся на воздухе кристаллическую массу, притягивающую из воздуха СО2. В отличие от нейтральной мочевины, гуанидин является сильным однокислотным основанием:

Из солей гуанидина довольно трудно растворим в воде азотнокислый гуанидин

Если его растворить в концентрированной серной кислоте при низкой температуре, то получается нитрогуанидин, дающий при восстановлении аминогуанидин:

С азотистой кислотой соли аминогуанидина дают гуанилазид

и производные тетразола.

При кипячении аминогуанидина с водой в присутствии кислот или щелочей он разлагается на СО2, NH3 и гидразин NH2NH2.

При нагревании с баритовой водой (или с другими щелочными растворами) гуанидин превращается в мочевину:

Для гуанидина получен ряд алкилированных производных, например метилгуанидин

а также ряд ацильных производных, подобных как нециклическим, так и циклическим уреидам, например

Постоянными составными частями мышечных тканей позвоночных животных являются N-метилированные производные гуанидина и гликолевой кислоты;

Важным производным гуанидина является аргинин (см, стр. 793). Он может быть получен синтетически — действием цианамида на орнитин: