Хиназолин
ХИНАЗОЛИН, мол. м. 130,15; бесцв.
кристаллы; т. пл. 48-49 °С, т. кип. 243 °С;
7,33 х 10-30 Кл х м; сравнительно сильное основание (рКа1,9).
Хорошо раств. в водных р-рах сильных к-т, большинстве орг. р-рителей, не
раств. в воде. Со мн. неорг. и нек-рыми орг. (напр., пикриновой) к-тами
образует устойчивые одноосновные соли. При нагр. с водными р-рами к-т и
щелочей разлагается на бензальдегид и муравьиную к-ту.
Хиназолин-
-дефицитное
гетероароматич. соед. Легко протонируется в разб. к-тах, при этом образующийся
катион хиназолиния обратимо присоединяет воду по связи N-3 — С-4:
По этой же связи легко присоединяет разл.
нуклеоф. агенты с образованием 4-замещенных производных 3,4-дигидрохиназолина,
напр.:
Алкилирование хиназолина протекает гл. обр. в положение
3, напр.:
Электроф. замещение в хиназолине происходит по
бензольному кольцу, напр. при действии смеси дымящей HNO3 и
конц. H2SO4 образуется 6-нитрохиназолин (выход 56%).
С NaNH2, аминами и гидразином хиназолин реагирует по механизму последоват.
присоединения-отщепления, давая 4-замещенные хиназолины, напр.:
Хиназолин устойчив к окислению, однако при действии
КМnО4 в щелочной среде происходит расщепление бензольного кольца,
приводящее к 4,5-пиримидиндикарбоновой к-те; при действии Н2О2
в среде СН3СООН окисление проходит через образование протонир.
гидрата и приводит к 3,4-дигидро-4-хиназолону:
При восстановлении Na или амальгамой Na
в C2H5OH хиназолин превращается в 1,2,3,4-тетрагидрохиназолин.
Хиназолин синтезируют восстановит, циклизацией
диформамидного производного нитробензальдегида по р-ции:
Хиназолин- структурный фрагмент хиназолиновых алкалоидов (вазицина, фебрифугина, эводимина, ругекарпина и др.). Нек-рые производные хиназолина -обладают снотворным (метаквалон) и диуретич. действием, являются исходными соед. в синтезе нек-рых красителей (напр., 6-нитро-2,4-дихлорхиназолин) и транквилизаторов либриума и валиума (напр., 2-хлорметил-6-хлор-4-фенилхиназолин-3-оксид), используются как красители в цветной фотографии.
Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфидца, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 268; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160; Fused pyrimidines, ed. by D. I. Brown, pt 1; Armareg о W.L.F., Quinazolines, N. Y., 1967.
P. А. Караханов, В. И. Келарев.