Трехосновные насыщенные кислоты
Как было указано выше, уже два карбоксила непрочно удерживаются у одного атома углерода. Еще менее прочны кислоты с тремя карбоксилами у одного и того же атома углерода. Поэтому простейшая трехосновная кислота — метантрикарбоновая СН(СООН)3 — известна лишь в виде сложных эфиров, образующихся при действии хлоругольного эфира на натриймалоновый эфир:
При омылении таких эфиров отщепляется углекислота и получается малоновая кислота. Как и в малоновом эфире, в метантрикарбоновом эфире водород замещается на натрий, и натриевое соединение может применяться для синтезов.
Многочисленные трехосновные кислоты можно синтезировать при помощи малонового эфира. Например, трикарбаллиловая, или пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
может быть получена путем нагревания пропантетракарбоновой кислоты, эфир которой является продуктом взаимодействия хлорянтарного эфира с натриймалоновым эфиром:
