Глицерин

Глицерин (пропантриол-1,2,3). Наиболее важным из трехатомных спиртов является простейший, называемый просто глицерином; он имеет строение СН2ОН—СНОН—СН2ОН. Глицерин был открыт в 1779 г. Шееле; его состав был установлен Пелузом в 1836 г., а для уяснения его строения богатые данные дали работы Бертело (1854) и Вюрца (1855—1857). В свободном состоянии глицерин в небольших количествах содержится в крови животных.

Как уже было указано, природные жиры и масла состоят из сложных эфиров глицерина и высших жирных предельных и непредельных кислот, из которых главнейшими являются пальмитиновая C15H31COOH, стеариновая C17H35COOH и олеиновая C17H33COOH. Омыление жиров производится обычно под действием различных катализаторов (кислот, щелочей, энзимов), причем жиры расщепляются на глицерин и жирные кислоты, например:

Полный синтез глицерина был произведен Фриделем (1873) следующим путем. Восстановлением ацетона был получен изопропиловый спирт СН3—СНОН—СН3, при отнятии воды дающий пропилен СН3—СН=СН2, который, присоединяя хлор, превращается в хлористый пропилен СН3—СНСl—СН2Сl; при действии на него хлора получается трихлорпропан (трихлоргидрин глицерина) СН2Сl—СНСl—СН2Сl, при нагревании с водой дающий глицерин:

Глицерин может быть получен также осторожным окислением аллилового спирта перманганатом в щелочной среде (Е. Е. Вагнер):

Глицерин образуется в небольшом количестве при спиртовом брожении; в особых условиях он может быть получен путем брожения и в промышленном масштабе.

В настоящее время осуществлено промышленное производство синтетического глицерина из непищевого сырья (на основе пропилена, выделяемого из газов нефтепереработки).