Глицидол
ГЛИЦИДОЛ (1,2-эпоксипропанол, глицид), мол. м. 74,1; бесцв. жидкость (ф-ла I); т. кип. 162-163°С; d420 1,1165, nD20 1,4350; хорошо раств. в воде, спирте, эфире, плохо - в ксилоле. Хим. св-ва обусловлены наличием спиртовой и эпоксидной групп.
Цикл раскрывается под действием щелочных и кислых агентов. Получают глицидол дегидрогалогенированием монохлоргидрина глицерина; гидролизом эпихлоргидрина; взаимод. аллилового спирта с надбензойной к-той. Применяют в кач-ве стабилизатора виниловых полимеров, растит. масел, деэмулъгатора, выравнивателя при крашении текстильных материалов. Умеренно токсичен; ПДК 0,0025%. Горюч.
Важные производные Т.-аллилглицидиловый эфир, глицидилметакрилат, глицидилакрилат. Последний (ф-ла II)-бесцв. жидкость; т. пл. — 41,5°С, т. кип. 57°С/2 мм рт. ст.; d2020 U074; раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде. Полимеризуется с раскрытием цикла и по двойной связи; сополимеризуется с олефинами, стиролом, виниловыми мономерами и др. Синтезируют глицидилакрилат аналогично глицидилметакрилату, а также по Дарзана реакции. Применяют для получения полимеров, используемых в кач-ве лакокрасочных материалов, для аппретирования бумаги и кожи. Раздражает глаза и кожу. Т. всп. 62 °С. Горюч. Е. Н. Караулова.
Комментарии*
Дополнения к описанию глицидола:
- Механизм раскрытия эпоксидного цикла: Реакция с нуклеофилами (например, аминами, спиртами, тиолами) приводит к образованию соединений с двумя функциональными группами, что делает его ценным сшивающим агентом и промежуточным продуктом в органическом синтезе.
- Применение в синтезе: Является ключевым строительным блоком (синтоном) в фармацевтической промышленности для синтеза различных лекарственных средств, включая бета-блокаторы.
- Токсикология: Классифицирован Международным агентством по изучению рака (IARC) как вероятный канцероген для человека (Группа 2A) из-за его способности алкилировать ДНК.
Дополнения к описанию глицидилакрилата:
- Структурная особенность: Сочетание высокореакционноспособных винильной и эпоксидной групп в одной молекуле делает его мощным сшивающим агентом.
- Механизм полимеризации: Способен к сополимеризации по радикальному механизму (через акрилатный фрагмент) и к катионной полимеризации (через эпоксидный фрагмент), что позволяет получать полимеры с разветвленной и сшитой структурой.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:*
Оксиран-2-илметанол; 2,3-эпокси-1-пропанол; 3-гидроксипропиленоксид
*подобраны ИИ, возможны неточности
Дополнения к описанию глицидола:
Дополнения к описанию глицидилакрилата: