При действии цинка на галоидные алкилы получаются сначала смешанные, а потом и полные металлоорганические соединения:
При действии металлической ртути получаются смешанные металлоорганические соединения:
Металлический магний лишь с трудом действует на галоидные алкилы, но в присутствии эфира реакция протекает чрезвычайно легко, причем получаются смешанные магнийорганические соединения (магнийгалоидалкилы):
Принято считать, что эфир является катализатором этой реакции. В. В Челинцев нашел, что аналогичную роль могут играть и третичные амины.
По-видимому, магнийгалоидалкилы образуют с эфирами и аминами комплексные соединения. Приписывавшаяся этим соединениям оксониевая формула
неправдоподобна и не объясняет особой роли радикала R по сравнению с этильными радикалами. Более приемлемой представляется формула
однако выделяемые из эфирных растворов кристаллические продукты содержат обычно две молекулы эфира на молекулу магнийорганического соединения: RMgX · 2(C2H5)2O.
Шленки (отец и сын, 1929) привели довольно убедительные доводы в пользу представления, что магнийорганические соединения в растворах представляют собой равновесные смеси полных и смешанных магниевых соединений
причем относительные количества тех и других различны для соединений с разными радикалами.
Как бы то ни было, все реакции эфирных растворов магнийорганических соединений могут быть полностью объяснены, если принять для них формальную структурную формулу
При всех реакциях, при которых происходит расщепление магнийорганического соединения с последующим присоединением осколков к другому компоненту реакции, это расщепление совершается по месту, отмеченному пунктиром.
2. Действие металлов на металлоорганические соединения. При действии металлов на металлоорганические соединения, особенно на ртутные, может происходить вытеснение одного металла другим, например:
Обычно при этом металл предыдущей группы периодической системы вытесняет металл последующей и металл с меньшим атомным весом вытесняет металл с большим атомным весом.
3. Действие галоидных, соединений других металлов на цинкорганические или магнийорганические соединения. При этом происходит обмен атомов галоида на углеводородные радикалы:
При неполном обмене галоида на радикалы образуются смешанные металлоорганические соединения
а при взаимодействии цинкалкилов или магнийгалоидалкилов со смешанными соединениями могут получаться полные металлоорганические соединения:
При действии хлористого свинца на цинкалкилы выделяется металлический свинец и образуется металлоорганическое соединение четырехвалентного свинца:
При всех этих реакциях галоид связывается с металлом, имеющим меньший атомный вес.