Оксониевые соединения

Простые эфиры. способны присоединять молекулу галоидоводородной кислоты, давая так называемые оксониевые соединения. Так, Фридель еще в 1875 г. получил соединение диметилового эфира с хлористым водородом следующего строения:

В настоящее время известно много соединений органических кислородсодержащих веществ с сильными кислотами. В таких соединениях атом кислорода, подобно атому азота в аммониевых солях и атому серы в сульфониевых солях, обнаруживает основные свойства. Эти вещества по аналогии с соединениями замещенного аммония рассматривают как продукты замещения атомов водорода в ионе оксония Н₃О⁺.

Интересные трехзамещенные оксониевые соли получены Меервейном (1937). При действии фтористого этила на продукт присоединения фтористого бора к диметиловому эфиру получается кристаллический тетрафтороборат диметилэтилоксония:

Водой этот продукт тотчас же расщепляется с выделением эфира и спирта. При попытке провести обменное разложение комплекса с NaJ были получены лишь продукты распада ожидаемого иодида диметилэтилоксония — диметиловый эфир и иодистый этил.