Ониевые соединения
Ониевые соединения, соединения ионного характера общей формулы (Rn +1Mn)+X–, где R — органический радикал или водород, М — атом N, Р, О и др. (соответственно аммониевые, фосфониевые, оксониевые соединения и др.), Х — анион, n — низшая валентность М в органических соединениях. Ониевый атом М может входить в состав гетероцикла (например, пиридиния соли). От характера атома М, аниона Х и органического радикала существенным образом зависит стабильность ониевых соединений.; так, большинство ониевых соединений устойчиво при наличии комплексных анионов (
, 
, 
и др.). Стабильные ониевые соединения — твёрдые солеобразные вещества, растворимые вследствие ионного характера в воде и полярных органических растворителях. Наиболее общим примером образования ониевых соединений является хорошо известная реакция между аминами и алкилгалогенидами: R3N: + ICH3 ® R3(CH3) N+I–.
В этой реакции атом донор (N:) в результате обобществления свободной пары электронов приобретает один положительный заряд и одну дополнительную ковалентную связь. Ониевые соединения — промежуточные продукты во многих органических реакциях. Ониевые структуры входят в состав многих лекарственных препаратов, нейтральных мыл, закрепляющих веществ (в текстильной промышленности) и др.
Комментарии*
Дополнения к описанию ониевых соединений:
-
Более точное определение: Ониевые соединения представляют собой класс катионов, в которых атом элемента (гетероатома) имеет более высокую координацию, чем в его нейтральном соединении, и несет формальный положительный заряд. Классическими примерами являются аммоний (NH₄⁺) и гидроксоний (H₃O⁺).
-
Ключевые свойства и механизмы:
- Их стабильность сильно зависит от природы гетероатома. Например, аммониевые и фосфониевые соли обычно очень стабильны, в то время как оксониевые и сульфониевые ионы часто являются высокореакционными промежуточными продуктами.
- Они являются типичными продуктами реакций нуклеофильного замещения (S_N2), где нуклеофил (например, амин) атакует электрофильный центр.
-
Практическое применение и значимость:
- Фазо-трансферные катализаторы: Соли четвертичного аммония (например, бромид цетилтриметиламмония, CTAB) широко используются для переноса реагентов между водной и органической фазами.
- Поверхностно-активные вещества и антисептики: Соединения четвертичного аммония являются основой многих дезинфицирующих средств, кондиционеров для волос и смягчителей ткани.
- Ионные жидкости: Многие ониевые соли, особенно с объемистыми катионами и слабокоординирующими анионами, образуют ионные жидкости с уникальными свойствами (низкая температура плавления, высокая термическая стабильность).
- Биохимия: Холин (гидроксид 2-гидроксиэтилтриметиламмония) является важным питательным веществом и предшественником нейромедиатора ацетилхолина.
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Дополнения к описанию ониевых соединений:
Более точное определение: Ониевые соединения представляют собой класс катионов, в которых атом элемента (гетероатома) имеет более высокую координацию, чем в его нейтральном соединении, и несет формальный положительный заряд. Классическими примерами являются аммоний (NH₄⁺) и гидроксоний (H₃O⁺).
Ключевые свойства и механизмы:
Практическое применение и значимость: