Синтетические способы образования винных кислот

Согласно сказанному на стр. 567, при всех синтетических способах получения винных кислот из недеятельных веществ вероятность образования D-винной и L-винной кислот одинакова, т. е. они всегда образуются вместе в виде виноградной кислоты. Наоборот, шансы образования мезовинной кислоты и виноградной кислоты никогда не бывают одинаковыми.

Наиболее интересными в стереохимическом отношении являются переходы от фумаровой и малеиновой кислот к винным кислотам. Эти отношения могут быть наглядно выражены упрощенными проекционными формулами.

При окислении перманганатом фумаровой и малеиновой кислот соответственно их конфигурациям первая дает виноградную кислоту, а вторая — мезовинную кислоту:

Соответственно, изодибромянтарная и дибромянтарная кислоты.

при обмене атомов брома на гидроксилы должны дать первая — виноградную кислоту, а вторая — мезовинную кислоту. Однако, против ожидания, действие на них воды приводит в обоих случаях к образованию смесей виноградной и мезовинной кислот с преобладанием в первом случае не виноградной, а мезовинной кислоты (75%), а во втором — виноградной кислоты (до

80%). Такое изменение конфигурации во время реакции обмена вполне аналогично реакциям, сопровождающимся вальденовским обращением.

Плохо отображается? Напишите ниже или на почту