Химические свойства моногалогеналканов

Галоидные алкилы являются одними из наиболее реакционноспособных органических соединений; поэтому ими пользуются в лабораториях и в технике для многочисленных синтезов. Большая часть реакций галоидных алкилов состоит в обмене атомов галоида на всевозможные радикалы, причем чаще всего атом галоида соединяется с атомом металла или с атомом водорода, а алкил — с остальной частью молекулы реагента.

1. Восстановление

Галоидные соединения восстанавливаются в парафиновые углеводороды:

2. Гидролиз

При действии воды на галоидные алкилы образуются спирты, например:

Как уже было сказано выше, эта реакция обратима, т. е. может протекать лишь до достижения равновесия. Чтобы реакция шла в сторону образования спирта, необходимо брать боль-

шое количество воды или удалять образующуюся галоидоводородную кислоту добавкой щелочей, соды или влажной окиси серебра.

Реакции с едкими щелочами или с влажной окисью серебра можно представить как реакции обмена:

Монофтористые алкилы легко гидролизуются не только щелочами, но и кислотами, причем наряду с гидролизом идет частично и отщепление фтористого водорода. От вторичных и третичных фтористых алкилов фтороводород отщепляется легче, чем от первичных.

Действие аммиака (аммонолиз)

Действием аммиака можно получить амины, например:

4. Действие нитрата серебра

При нагревании с азотистокислым серебром получаются нитросоеди-нения:

5. Действие цианидов

С цианидами металлов получаются органические цианистые соединения — нитрилы или изо-нитрилы:

6. Образование сложных эфиров

С серебряными или иными солями кислот получаются сложные эфиры:

7. Действие натрия

При действии натрия

получаются парафиновые углеводороды с большим числом атомов углерода (реакция Вюрца):

8. Действие цинка

При действии цинка получаются металлоорганические соединения

которые при дальнейшем действии галоидных алкилов могут также образовывать углеводороды, например:

9. Действие магния

При действии магния в присутствии безводного диэтилового эфира получаются растворы, содержащие смешанные магнийорганические соединения (гринь-яровские реактивы):

Такие растворы применяются для многих синтезов, например:

10. Отщепление галоидоводо родов

При действии концентрированных растворов едких щелочей от молекулы галоидного алкила (за исключением галоидных метилов) может отщепляться молекула галоидоводорода, причем образуются этиленовые углеводороды:

Указанные выше реакции являются лишь немногими примерами огромного числа реакций галоидных соединений, приводящих к образованию органических соединений всевозможных классов. Из галоидных алкилов наиболее реакционноспособны-ми являются йодистые соединения, труднее всех вступают в реакции соединения хлора.

Предыдущая страница | Сдедующая страница | Содержание