Многоатомные производные предельных и непредельных углеводородов
При замещении в углеводородах двух, трех и более атомов водорода на какие-либо другие атомы или радикалы получаются соединения, называемые двухатомными, трехатомными и вообще многоатомными соединениями.
Многоатомные галоидные соединения уже были рассмотрены.
Согласно теории строения, простейшим из возможных двухатомных спиртов, называемых также гликолями, дожен был бы быть спирт строения НО—СН2—ОН. Однако такой спирт (диоксиметан, или метиленгликоль) в свободном виде неизвестен; в тех случаях, когда можно ожидать его получения, происходит отщепление молекулы воды с образованием муравьиного альдегида:
Лишь в водных растворах метиленгликоль может, по-видимому, существовать более или менее устойчиво, но и в этом случае он вступает во все реакции, характерные для формальдегида, так как очень легко в него превращается.
Еще менее прочны другие двухатомные спирты, у которых оба гидроксила находятся при одном и том же атоме углерода. В момент образования они также выделяют воду, превращаясь в соответствующие альдегиды или кетоны, например:
Лишь в некоторых более сложных случаях соединения этого рода оказываются значительно более устойчивыми. Примером тому является хлоральгидрат ССl3—СН(ОН)2.
Простые и сложные эфиры этих спиртов, например
наоборот, являются устойчивыми веществами и известны под названиями ацеталей и соответственно ацилалей альдегидов и кетонов.
Двухатомные спирты с гидроксильными группами при разных углеродных атомах вполне устойчивы. Простейший из них происходит от этана и имеет строение
Следующий гомолог может существовать в двух изомерных формах:
От нормального бутана можно произвести четыре гликоля:
Названия двухатомных спиртов обычно производятся от названия двухатомного радикала с приставкой слова «гликоль», например этиленгликоль СН2ОН—СН2ОН, пропиленгликоль СН2ОН—СНОН—СН3, триметиленгликоль СН2ОН—СН2— —СН2ОН. Иногда эти соединения называют, рассматривая их как диоксипроизводные углеводородов, например 1,2-диоксипропан СН3—СНОН—СН2ОН. Трехатомные спирты часто называют глицеринами, четырехатомные — эритритами, пятиатомные — пентитами, шестиатомные — гекситами и т. д.
По женевской номенклатуре, как и в случае одноатомных спиртов, пользуются окончанием ол, но для указания числа гидроксилов пишут: диол — для двухатомных спиртов, триол — для трехатомных, тетрол — для четырехатомных и т. д., например 2-метилпропандиол-1,2, или 2-метил-1,2-пропандиол, или 2-метилпропан-1,2-диол.
В двухатомных спиртах гидроксилы могут быть соединены с первичными, вторичными и третичными атомами углерода; поэтому различают гликоли двупервичные, первично-вторичные и т. д. Двутретичные гликоли, у которых обе гидроксильные группы находятся при соседних атомах углерода, называются пинаконами, например:
