Стереоизомерия соединений с асимметрическими неуглеродными атомами

Представление о пространственном расположении атомов в молекуле приводит к предположению, что не только в случае углерода, но и в случае атомов других элементов, когда они соединены с четырьмя различными атомами или группами, можно ожидать асимметрии этих молекул аналогично асимметрии молекул, содержащих асимметрический атом углерода. Следовательно, и здесь можно ожидать существования стереоизомеров, являющихся оптическими антиподами.

Действительно, для соединений целого ряда элементов при наличии в молекуле четырех различных радикалов, связанных с одним атомом данного элемента, были получены оптические изомеры (Поп). Прежде всего удалось разделить на оптические изомеры соли четвертичных аммониевых оснований типа

(X — галоид или группа, ведущая себя аналогично галоиду), оптическая активность которых, несомненно, обусловлена асимметрией катиона четырехзамещенного аммония. Соли бензилфенилметилаллиламмония

удалось разделить на оптические изомеры после введения оптически деятельного аниона X, а именно после получения соли этого основания с оптически деятельной сульфокислотой (+)D-камфоры. Как этого и следовало ожидать на основании теоретических представлений, получены были две совершенно различные соли. Превратив их обменным разложением в хлористые или иодистые соли, удалось получить оба оптических антипода этих солей, а из них и оптически противоположные изомеры самих оснований.

Аналогичным образом удалось разделить на два оптических антипода сульфониевое основание

и селенониевое производное