Уреиды

. При замещении водородных атомов аминогрупп мочевины на кислотные остатки получаются производные кислот, содержащие остатки мочевины. Эти ацильные производные мочевины носят название уреидов.

Одним из простейших уреидов является ацетилмочевина (кристаллы с т. пл. 217° С), получающаяся при ацетилировании мочевины, например, уксусным ангидридом:

Некоторые уреиды кислот, замещенных в α-положении на галоид, применяются как снотворные средства: уреид α-бромизовалериановой кислоты, или бромурал (т. пл. 154° С)

и уреид α-бромдиэтилуксусной кислоты, или адалин (т. пл. 116° С)

Очень большое значение имеют уреиды двухосновных кислот вследствие близкого отношения к некоторым физиологически весьма важным веществам гетероциклического ряда. Из них в особенности важна мочевая кислота, а также алкалоиды кофеин и теобромин, являющиеся производными вещества состава C5H4N, называемого пурином.

При взаимодействии одной молекулы мочевины с молекулой двухосновной кислоты могут образоваться два ряда уреидов:

1. Кислые уреиды, или уреидокислоты, в которых имеется один незамещенный карбоксил. Например:

Их часто называют также уровыми кислотами. Например, кислоту NH2—CO—NH—СО—СООН называют уреидощавелевой, или оксалуровой, кислотой.

2. Средние циклические уреиды, которые особенно легко получаются в тех случаях, когда может образоваться цикл из пяти или шести атомов, т. е. из кислот с двумя или тремя атомами углерода. Таковы: парабановая кислота, или оксалилмочевина (т. пл. 243° С, с разл.), образующаяся из щавелевой кислоты

барбитуровая кислота, или малонилмочевина (кристаллы, разлагающиеся, не плавясь), и аллоксан, или мезоксалилмочевина (разлагается около 170° С; существует обычно в виде гидрата):

К классу уреидов относят также и производные мочевины, замещенные остатками оксикислот и альдегидокислот. Эти уреиды также могут содержать свободную карбоксильную группу или заключать циклическую группировку амидного характера с циклами из пяти или шести атомов.