Уреиды
УРЕИДЫ, N-ацильные производные мочевины, N-карбамо-илзамещенные амиды карбоновых к-т. К уреидам относят также производные мочевины и гидрокси- или альдегидокислот, напр, гидантоиновую к-ту NH2CONHCH2COOH и ее циклич. производное - гидантоин. Уреиды- высокоплавкие кристаллич. в-ва, обычно трудно раств. в воде и этаноле (табл.). По хим. св-вам - типичные амиды карбоновых кислот. Легко гидроли-зуются до соетветствующей к-ты, NH3 и CO2. Для циклич. уреидов, напр, барбитуровой кислоты и ее производных, характерна кетоенольная и лактам-лактимная таутомерия.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ УРЕИДОВ
| Соединение | Мол. м. | T. пл., 0C | ||
| Формилмочевина HCONHCONH2 | 88,066 | 168 | ||
| Ацетилмочевина CH3CONHCONH2 | 102,093 | 218-219 | ||
| Гидантоиновая к-та H2NCONHCH2COOH | 118,092 | 180* | ||
| Диацетилмочевина CH3CONHCONHCOCH3 | 144,130 | 152 | ||
| Оксалуровая к-та H2NCONHCOCOOH | 132,076 | 187 | ||
| Оксалурамид H2NCONHCOCONH2 | 131,091 | 310 | ||
| Парабановая к-та (оксалилмочевина) | 114,060 | 243 | ||
| Барбитуровая к-та (малонилмочевина) | 128,087 | 248* | ||
* С разложением.
Получают уреиды действием карбоновых к-т, их ангидридов, хлорангидридов или сложных эфиров на мочевину. При р-ции с монокарбоновыми к-тами и их производными образуются уреиды линейного строения, напр, формилмочевина; при р-ции с дикарбоновыми к-тами и их производными - уреидами двух типов: кислые уреиды, или уреидокислоты, напр, оксалуровая к-та, и средние уреиды циклич. строения, напр, парабановая к-та.
Наиб. практич. применение имеют уреиды монозамещенных бромсодержащих к-т (бромурал) и производные барбитуровой к-ты (барбитураты), используемые как снотворные.
Лит.: Мелентьева Г. А., Фармацевтическая химия, 2 изд., т. 1, M., 1976; Беликов В. Г., Фармацевтическая химия, M., 1985. С. К. Смирнов.