УРЕИДЫ, N-ацильные производные мочевины, N-карбамо-илзамещенные амиды карбоновых к-т. К уреидам относят также производные мочевины и гидрокси- или альдегидокислот, напр, гидантоиновую к-ту NH2CONHCH2COOH и ее циклич. производное - гидантоин. Уреиды- высокоплавкие кристаллич. в-ва, обычно трудно раств. в воде и этаноле (табл.). По хим. св-вам - типичные амиды карбоновых кислот. Легко гидроли-зуются до соетветствующей к-ты, NH3 и CO2. Для циклич. уреидов, напр, барбитуровой кислоты и ее производных, характерна кетоенольная и лактам-лактимная таутомерия.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ УРЕИДОВ

Соединение

Мол. м.

T. пл., 0C

Формилмочевина HCONHCONH2

88,066

168

Ацетилмочевина CH3CONHCONH2

102,093

218-219

Гидантоиновая к-та H2NCONHCH2COOH

118,092

180*

Диацетилмочевина CH3CONHCONHCOCH3

144,130

152

Оксалуровая к-та H2NCONHCOCOOH

132,076

187

Оксалурамид H2NCONHCOCONH2

131,091

310

Парабановая к-та (оксалилмочевина) 5009-12.jpg

114,060

243

Барбитуровая к-та (малонилмочевина) 5009-13.jpg

128,087

248*

* С разложением.

Получают уреиды действием карбоновых к-т, их ангидридов, хлорангидридов или сложных эфиров на мочевину. При р-ции с монокарбоновыми к-тами и их производными образуются уреиды линейного строения, напр, формилмочевина; при р-ции с дикарбоновыми к-тами и их производными - уреидами двух типов: кислые уреиды, или уреидокислоты, напр, оксалуровая к-та, и средние уреиды циклич. строения, напр, парабановая к-та.

Наиб. практич. применение имеют уреиды монозамещенных бромсодержащих к-т (бромурал) и производные барбитуровой к-ты (барбитураты), используемые как снотворные.

Лит.: Мелентьева Г. А., Фармацевтическая химия, 2 изд., т. 1, M., 1976; Беликов В. Г., Фармацевтическая химия, M., 1985. С. К. Смирнов.