Способы изображения распределения электронной плотности в молекулах

Как уже указывалось на примере молекулы бензола, классические структурные формулы ароматических соединений и соединений алифатического ряда с сопряженными связями, правильно передавая последовательность связи атомов (химическое строение), в одном отношении недостаточны: эти формулы не отражают истинного распределения электронной плотности. Так, например, из классической формулы карбонат-аниона следует, что с атомом углерода простой связью связаны

два равноценных атома кислорода, несущих отрицательные заряды, а двойной связью нейтральный атом кислорода. В действительности же все три атома кислорода в карбонат-анионе равноценны: все три межатомных расстояния СО одинаковы, а два отрицательных заряда равномерно распределены между тремя атомами кислорода.

В настоящее время наиболее распространены три способа изображения распределения электронной плотности в молекулах.

Сущность первого заключается в том, что в классические структурные формулы вводится поправка с помощью изогнутых стрелок, указывающих направление, в котором смещены электроны (сравнительно с той картиной распределения электронной плотности, которую дает классическая структурная формула). Ранее этим способом изображена карбонильная группа; ниже приведены формулы бензола, карбонат-аниона, ацетамида и акролеина:

Рассматриваемый способ в большинстве случаев удобен, о чем, в частности, свидетельствует его широкое применение в химической литературе. Однако этот способ имеет и недостатки. Неудобство его заключается прежде всего в том, что такими же изогнутыми стрелками изображаются также смещения электронов в момент реакции (электромерные смещения), а иногда и сумма обоих эффектов — статического и динамического. Кроме того, количественно неравноценные электронные смещения выражаются совершенно одинаково.