Прилежаева реакция

Прилежаева реакция, метод получения a-окисей (окисей олефинов, оксиранов) взаимодействием олефинов с органическими надкислотами (см. Перекисные соединения):

  Окисление олефинов с пониженной электронной плотностью двойной связи, например a, b-непредельных карбонильных соединений или фторолефинов, осуществляют перекисью водорода в щелочном растворе (модификация Прилежаева реакции):

  Прилежаева реакция применяется в органическом синтезе и анализе (для количественного определения двойных связей). В промышленности с помощью Прилежаева реакции получают a-окиси из высших непредельных жирных кислот (используемые как пластификаторы для полимеров), окись гексафторпропилена (на основе которой получают химостойкие смазочные масла и жидкости). Реакция открыта Н. А. Прилежаевым в 1909.

  Лит.: Органические реакции, пер. с англ., сб. 7, М., 1956, с. 476.

  Б. Л. Дяткин.