Диаллилсульфид

ДИАЛЛИЛСУЛЬФИД (4-тиа-1,6-гептадиен) (СН2 = CHCH2)2S, мол. м. 114,206; бесцв. маслянистая жидкость с запахом чеснока; т.. пл. -83°С, т. кип. 138°С/751,2 мм рт. ст.; d420 0,888; nD20 1,4896. Хорошо раств. в спирте, эфире, СНСl3, ССl4, не раств. в воде. По хим. св-вам диаллилсульфид близок к диалкилсульфидам (см. Сульфиды органические), но легче расщепляется по связям С—S и способен к присоединению по связям С=С. В спиртовом р-ре при длительном пропускании N2 и СН3I образует (CH3)3SI. При нагр. с NaOC2H5 в спирте изомеризуется в дипропенилсульфид (CH3CH=CH2)2S. Диаллилсульфид содержится в зелени и семенах крестоцветных (в связанном виде), в моторном топливе, образуется в организме человека. Получают диаллилсульфид взаимод. C3H5Hal(Hal = Сl, Вr, I) с K2S или Na2S в спиртовом или водно-спиртовом р-ре, дегидратацией ди-[2 (или 3)-гидроксипропил]сульфида с КОН при 200 °С. Диаллилсульфид - компонент синтетич. чесночного масла, антигельминтное ср-во. Лакриматор. Раздражает кожу. Т. А. Данилова.

Комментарии*

Дополнения к описанию диаллилсульфида:

  • Биологическая активность и механизмы действия:

    • Обладает выраженными антиоксидантными и противовоспалительными свойствами
    • Демонстрирует гепатопротекторное и кардиопротекторное действие
    • Ингибирует цитохром P450 2E1, что может влиять на метаболизм лекарственных препаратов
    • Проявляет антимикробную активность против различных патогенов
  • Медицинское применение:

    • Исследуется как потенциальное противоопухолевое средство благодаря способности индуцировать апоптоз в раковых клетках
    • Может снижать уровень холестерина и артериальное давление
    • Используется в исследованиях химиопрофилактики рака
  • Безопасность и токсикология:

    • При высокой концентрации может проявлять цитотоксические эффекты
    • Требует осторожного обращения из-за сильного раздражающего действия на слизистые оболочки
  • Природные источники:

    • Является одним из основных серосодержащих компонентов чеснока (Allium sativum)
    • Образуется при повреждении тканей чеснока из предшественника аллиина под действием фермента аллииназы
*Подобраны с помощью LLM, верифицированы, но возможны неточности.
Синонимы/примеры:* Аллицин; Аллиловый эфир тиосульфоновой кислоты
*подобраны ИИ, возможны неточности