Алкил-α-цианакрилаты; алкиловые эфиры α-цианакриловой кислоты

Применяются в пластической хирургии как тканевый клей, кровоостанавливающее средство; для склеивания различных материалов.

Физические и химические свойства. Бесцветные мутноватые жидкости. Т. кип. метил-α-цианакрилата 48—49° (2,5 мм рт. ст.), плотн. 1,0959 (27°/4°). nD20 = 1,4517. Быстро полимеризуется, причем метил-α-цианакрилат медленней, чем высшие гомологи.

Токсическое действие. Пары обладают раздражающим действием, особенно метил-а-цианакрилата. В модельных опытах угнетают дыхание ткани печени. Непосредственно в месте контакта с тканями повреждают их (воспаление, дегенерация, некроз), особенно нервную ткань и сосуды. Этот эффект снижается в гомологическом ряду и с разветвлением боковой цепи спиртового остатка.

Животные. Часть обезьян погибла в результате нанесения на перекрест зрительных нервов в головном мозге (Lehman, Hayes; McFernand et al.; Leonard et al.; Haring et al.).

Имплантация в мягкие ткани на 11 месяцев или внесение в брюшную полость мышей, крыс и собак метил- и бутил-α-цианакрилатов не вызвало появления опухолей (Matsumoto Toruo, Heisfcrkamp). Нанесение изобутил-α-цианакрилата на кожу кролика привело только к покраснению. Повторная аппликация 0,05—2 мг/кг на 1/10 часть поверхности кожи также не дала заметных изменений. Внутрикожное введение этого соединения крысам и морским свинкам не сопровождалось признаками его всасывания. В то же время нанесение на кожу крыс с удаленной шерстью меченых ¹⁴С бутил- и г е пт и л-α-ц и а н к ρ ила т о в сопровождалось признаками резорбции — появлением радиоактивности в моче. Активнее других проникал метил-α-цианакрилат (Ousterhout et al.; Arthaud ct al.). Вкапывание в глаз животных вызывает конъюнктивит (Aronson et al.).

Человек. Запах метил-α-цианакрилата ощущается при концентрации 0,0045—0,003 мг/л, раздражение слизистых глаз и горла при 0,009—0,013 мг/л; концентрация свыше 0,09 мг/л вызывает насморк и слезотечение; при 2,25 мг/л и выше раздражение глаз очень болезненно и длительно (McQee et al.). В описанном случае отравления через несколько дней после начала работы жалобы на раздражение слизистых, у одного рабочего приступы астмы, желудочно-кишечные расстройства, кожные поражения. Описан также случай острой токсикодермии (Soubrler, Paquet).

Предельно допустимая концентрация. Для метил-α-цианакрилата McGee et al. рекомендуют 13,5 мг/м³.

Индивидуальная защита. Меры предупреждения. Промышленный противогаз марки А, герметичные защитные очки, защита кожи. Местные вытяжные устройства при применении клеев.

Определение в воздухе. Газохроматографический метод (McGee et al.).