α-Нафтилизотиоцианат

                                                                                     М = 185,25

Получается взаимодействием тиофосгена с α-нафтиламином.

Физические свойства. Бесцветные иглы без запаха и вкуса. Т. плавл. 58°, плотн. 1,81.

Общий характер действия. Сильно ядовит. При однократном и повторном воздействии повреждает печень, вызывая разрастание эпителия и появление новых желчных ходов. Предполагают, что это действие вызвано какими-то метаболитами α-нафтилизотиоцианата со специальным влиянием на ДНК (Ungar, Levij; Capizzo, Roberts; Desnut et al.).

Токсическое действие. У белых крыс при дозе 0,45 мг/л спустя 36—48 ч — признаки желтухи, резкое снижение активности фосфатаз, нуклеотидаз. Еще раньше выявляются признаки повреждения гепатоцитов. После 6 доз — некроз и отслоение эпителия стенок желчных протоков и одновременно пролиферация эпителия. Печень увеличена, плотна. При дозе 100 мг/кг вначале снижение синтеза ДНК и митотической активности клеток, сменявшееся затем их резким повышением (Desnut et al.; Ungar, Levij). При дозах 1 г/кг и даже 38—40 мг/кг у белых мышей, крыс, морских свинок, кроликов, хомяков через 48 ч повыша- , лось содержание билирубина в сыворотке, нарушалась экскреторная функция печени. Наименее чувствительны кролики (Becker, Plaa; Capizzo, Roberts). При ежедневном введении через рот 1 г/кг 80% крыс погибло на протяжении 2— 7 недель. Однократная доза 100 мг/кг, введенная под кожу крыс, через 72 ч вызвала гипертрофию эндоплазматического ретикулума, нарушение мембран внутриклеточных структур клеток печени. Добавление к корму крыс 1% α-нафтилизотиоцианата приводило через 3—6 недель к снижению содержания гемоглобина в крови. Уже через 3 недели регистрировались явления холангита с расширением желчных ходов, а после 7 недель — биллиарный цирроз (Platt, Schnorr; Lai, Sourkes; Rodrigues et al.).                                                                                                         

Всасывание в организме, превращения и выделение. Быстро всасывается из желудочно-кишечного тракта крыс и так же быстро распределяется, задерживаясь преимущественно в печени. Больше всего α-нафтилизотиоцианата содержится в надосадочной жидкости и микросомах, позднее в ядрах гепатоцитов. Выделяется с выдыхаемым воздухом и мочой (Capizzo, Roberts).

Папулезно-везикулезную высыпь вызывает у рабочих α-нафтиламиноизотиоцианат (Schwarta, Warren).